Рузвельт был преисполнен решимости превратить этих людей в образцовых кавалеристов. Ему удалось завоевать сердца журналистов, и в прессе его полк стали называть «Лихими всадниками» – Рузвельт и его люди высоко ценили это прозвище.
Понимая, что Вуд, в отличие от него, обладает профессиональным военным опытом, Рузвельт уступил ему командование, став подполковником. Официально «Лихие всадники» являлись полком Первой кавалерийской бригады, которая включала в себя еще Первый кавалерийский и 106-й кавалерийский полки. Бригадой командовал генерал. Когда генерала свалила желтая лихорадка, Вуд принял командование на себя. А Рузвельт, став полковником, начал командовать «Лихими всадниками».
И Вуд, и Рузвельт хотели, чтобы этот полк сохранил свою независимость. Несмотря на разношерстный состав, солдаты прошли полный курс военной подготовки, включая строевую и военный этикет. Но по решению Рузвельта «Лихие всадники», в отличие от обычных американских кавалеристов, не занимались фехтованием, а использовали то оружие, которое знали лучше всего – карабины и револьверы. Хотя Рузвельт был полковником, он занимался вместе со своими людьми – отчасти, чтобы показать им пример, отчасти, чтобы научиться тому, что, по его мнению, было абсолютно необходимо. Когда у полковника Рузвельта появлялось свободное время, он штудировал книги по тактике и стратегии, пытаясь постичь четырехгодичный курс Вест-Пойнта за несколько недель.
И ему действительно удалось превратиться в опытного – пусть даже опыт этот был приобретен весьма скоропалительно – командира. Он впитал и испытал на практике приемы кавалерийского боя и постиг искусство ведения войны. А главное – он учился и учил людей собственным примером.
Не все изученное ему удавалось применить на практике. Когда начались военные действия на Кубе, то в сражении при Кеттл-Хилл и Сан-Хуан-Хилл 1 июля 1898 года Рузвельт оказался единственным «лихим всадником», имеющим лошадь. Из-за логистических ошибок и острой нехватки транспорта полку пришлось оставить всех животных на материке. Солдаты маршировали и сражались не как кавалеристы, но как пехотинцы (отсюда и прозвище «Измученные ходоки Вуда»).
Столкнувшись с необходимостью сражаться совсем не так, как ожидалось, Рузвельт проявил себя настоящим гением импровизации. И своих людей он подвигал к тому же. Сражения при Кеттл-Хилл и Сан-Хуан-Хилл были кровавыми, тяжелыми, но увенчались полным триумфом.
Лишив испанцев тактически важных высот, Рузвельт одержал решающие победы. Это были самые кровопролитные сражения испано-американской войны: 205 человек оказались убитыми и 1180 ранеными. Испанцы же, хотя и потерпели поражение, потеряли лишь 59 человек убитыми и 170 ранеными.
