Однажды отец отправил Варфоломея разыскивать жеребят. На пути мальчику встретился незнакомый черноризец, старец благообразного вида, который усердно молился, стоя под дубом. Варфоломей приблизился к нему и, остановившись, стал ожидать, когда монах закончит молиться. Помолившись и посмотрев на него, тот подозвал к себе мальчика и, благословив, осведомился: «Что ты ищешь и чего хочешь, дитя?» Варфоломей не задумываяь ответил, что он никак не может одолеть грамоту, хотя желает этого всей душой, и попросил старца помолиться за него Богу, чтобы ему смочь научиться грамоте.
Сотворив усердную молитву, черноризец протянул мальчику «в знамение благодати Божией и понимания Священного Писания» кусочек святой просфоры. Варфоломей съел его, и после этого ему стало доступно постижение грамоты. Благодатная почва впитала дар Божий, потому что отрок этот был достоин духовных даров.
С той поры, изменившись, Варфоломей стал читать святые книги, предпочитая это занятие детским играм с одногодками. Он ходил в церковь ко всем службам и принялся строго поститься: в среду и пятницу не ел вообще, в другие же дни недели питался лишь хлебом с водой. Зачастую он бодрствовал в ночное время, посвящая его молитве.
Между тем семья его, прежде богатая, обнищала — виной тому были частые набеги татар на Русскую землю, многие тяжкие дани и сборы ордынские и частые неурожаи хлеба — и в 1328 году перебралась в Радонеж, где нашла пристанище неподалеку от церкви Рождества Христова. Старший брат Варфоломея Стефан и младший его брат Петр женились, сам же он мечтал об иночестве. Он много раз просил отца отпустить его, чтобы он мог с благословением его начать монашескую жизнь. Однако мать с отцом попросили его подождать немного с терпением, они, мол, старые и бедные, ухода им ни от кого нету: братьев Варфоломея, которые женились, теперь заботит то, как им угождать женам, сам он, неженатый, думает лишь о том, как ему угодить Богу. Стезя эта прекрасная, сказали они сыну в завершение, и она у тебя не отнимется; послужи нам немного, а когда мы ляжем в могилу и ты землей нас засыпешь, тогда и возьмешься за исполнение своего желанного намерения. Варфоломей, конечно же, не мог отказать в помощи родителям и дарил их любовью и заботой до тех пор, пока они не приняли постриг. Недолгое время прожив в монашестве, Кирилл и Мария преставились, каждый в свой час, и сын проводил и их до могилы, похоронил и в течение сорока дней молитвами отмечал их память. Так житие его в великом и жертвенном служении Богу предварилось подвигом малой жертвы своим отцу с матерью.
