Во второй половине XIX века Кронштадт, помимо того, что был военно-морской крепостью, служил местом, куда в административном порядке, то есть без суда, ссылался разный порочный люд, бродяги и нищие. Вдобавок к ним, в мастерских, где ремонтировали суда, и в порту гнули спину сотни чернорабочих, которые не нашли где получать заработок в Петербурге или были выгнаны с прежних мест с «волчьими паспортами» за пьянство, дебоширство и прогулы. Все это были бедняки, которые вели убогое существование на окраинах, где пристанищем им служили холодные бараки, своими руками кое-как сооруженные хибары и даже землянки. Они тяжко и много трудились, жили в грязи и скверне и запойно пьянствовали от беспросветной нужды.
В этой среде и оказался отец Иоанн, когда взялся, как мог, помогать обездоленным людям: он помогал им деньгами, приносил лекарства и приводил врачей для больных, с великим терпением беседовал с пьяницами, вразумляя их.
В первое время в народной среде к нему относились с настороженностью и недоверием, с иронией даже, да и то сказать: носится поп чудаковатый по трущобным окраинам, заботится про недужных, все деньги свои отдает. И в самом деле, бывало так, что вдохновенный отец Иоанн раздавал все свое жалованье. Вследствие этого начальству епархии пришлось пойти на то, чтобы жалованье его получала его супруга, иначе у них денег не оставалось на семейные нужды. Да и любви особой у простого люда благотворение нового батюшки не снискало, напротив, какое-то время его даже за юродивого принимали.
В 1857 году из Кронштадтского реального училища поступило предложение отцу Иоанну читать Закон Божий. В 1862 году такую же должность предложила уже ставшему широко известным священнику только что открывшаяся в Кронштадте классическая гимназия, и в ней отцу Иоанну предоставили возможность духовно воспитывать учащихся до выпускных классов, до возраста зрелости.
К законоучительству отношение его было весьма ответственное, вместе с тем преподавал батюшка с радостью, поскольку школу полагал «питомником душ», в который он вступил как «делатель». Что до цели своего учительства, то ее он видел в том, чтобы дать ученикам прочное духовное основание, тот фундамент, на котором потом каждым из них будет строиться разумное миропонимание. Отец Иоанн постоянно делал акцент на том, что не объем знаний важен и не столько крепость их усвоения, сколько осмысленность того, что усвоено.
«Душа человеческая по природе проста, — читаем мы в дневниках его, приведенных в «Источнике живой воды», описании жизни и трудов отца Иоанна, составленном редактором и издателем журнала «Кронштадтский маяк» Н. И. Большаковым, который лично знал батюшку, — и все простое легко усвояет себе, обращает в свою жизнь и сущность, а все хитросплетенное отталкивает от себя, как не свойственное ее природе, как бесполезный сор. Мы все учились. Что же осталось в нашей душе из всех наук? Что врезалось неизгладимо в сердце и память? Не с детской ли простотой преподанные истины? Не сором ли оказалось все, что было преподано искусственно, безжизненно? Не напрасно ли потрачено время на слишком мудрые уроки? Так — это всякий из нас испытал на себе. Значит, тем осязательнее всякий должен убедиться в необходимости простого преподавания, особенно малым детям. Не в том сила, чтобы преподать много, а в том, чтобы преподать немного, но существенно нужное для ученика в его положении».
