Гудериану была поставлена задача взломать оборону Брянского фронта и двигаться на Тулу через Орел -г- Брянск. 30-сентября его дивизии перешли в наступление. Несмотря на то что командование Брянского фронта было предупреждено о готовящемся ударе, Гудериану удалось быстро рассечь фронт на три части. Уже 3 октября был взят Орел. В окружение попали две армии (3-я и 13-я - в третий раз!). 6 октября немцы заняли Брянск. Казалось, что повторится летняя история. Но сил у немцев уже не хватало. 50-я армия сумела выскользнуть из клещей, отойти к Туле и занять оборону вокруг города. 3-я и 13-я армии, хотя и понесли потери, смогли пробиться сквозь неплотное танковое кольцо и заняли оборону на правом фланге наступающих немецких войск. Период быстрых побед на этом закончился. Авангарды Гудериана неожиданно были атакованы в узком дефиле у Мценска. Несколько дней танки и мотопехота пытались пробиться на Тулу по зажатому лесами шоссе, по обочинам которого развернулась танковая бригада М.Е. Катукова. Танкисты уже не спешили бросаться в раскрывающие себя атаки, а стали применять тактику засад, поджидая момента, когда колонны противника двигались по дороге. По существу, используя такую тактику, Катуков обстреливал новобранцев, прекрасно понимая, что они потерпят поражение в открытом бою с опытными немецкими танкистами {10}. Вместе с подошедшими стрелковыми частями Катукову удалось задержать дивизии Гудериана до 19 октября. Немцы сумели вытеснить обороняющихся, лишь подтянув крупные силы. В конце октября части Гудериана подошли к Туле, но взять город уже не смогли.
29 сентября Клейст начал наступление от Днепропетровска к Азовскому морю в тыл Южному фронту. Но окружить его было очень сложно, потому что Южный фронт уже отошел с западного берега Днепра. Получалось, что 1-я танковая группа наступала как бы вдоль линии Южного фронта, что давало последнему время на отступление. На этот раз Сталин не стал упрямиться, и 9-я, 12-я и 18-я армии Южного фронта своевременно начали выводиться из-под флангового удара немцев. Однако Клейст вновь совершил чудо, как под Уманью. Его дивизии, уже три месяца сражавшиеся без сколь-нибудь продолжительного отдыха, смогли быстро сломать оборону отчаянно защищавшейся 12-й армии, прикрывавшей отход фронта.
7 октября 1-й танковой группе удалось соединиться с 11-й армией, наступавшей вдоль Азовского моря. Но сил у немцев было явно недостаточно, чтобы двумя армейскими корпусами 11 -и армии и одной танковой группой полностью разгромить три советские армии. Поэтому из окружения смогли выйти основные силы 9-й и 18-й армий, и захватить по-настоящему крупных трофеев не удалось. Было объявлено о пленении 107 тыс. человек, захвате 212 танков и 672 орудий. Преследуя отступающих, 1-я танковая группа 17 октября заняла Таганрог, но была остановлена на реке Миус.
