В 1894 г. У. Портер занял место кассира Национального банка столицы Техаса, где стал заложником собственной доверчивости: выдал деньги одному из клиентов не по векселю, а по расписке, да ещё не заверенной у нотариуса. И хотя деньги через несколько недель были в казну возвращены, он знал, что нарушил закон и может быть осуждён. Медлить было нельзя, и Уильям бежал в Новый Орлеан (1896), потом стал переезжать из города в город и наконец отправился в морское путешествие вокруг Южной Америки.
Получив известие о том, что его жена тяжело больна, Портер решил вернуться домой и в день похорон был арестован. Суд приговорил его к 5 годам тюрьмы. Заключение он отбывал в тюрьме города Колумбус, штат Огайо. Теперь он стал арестантом № 34627. Однако Портеру повезло: его выручил диплом фармацевта — он помог будущему писателю стать помощником тюремного врача, а не обычным арестантом, жизнь которого в тюрьме не стоила ровно ничего; многие просто погибали в тяжёлых условиях.
Теперь У. Портер столкнулся с вчерашними взломщиками сейфов, грабителями банков и почтовых вагонов и прочими арестантами, когда-то наводившими ужас на всю округу. Сколько историй услышал помощник тюремного врача!
Надвигалось Рождество; заключённый № 34627 думал о том, что его дочь, которую воспитывали родные, не получит подарка, потому что денег нет. И тут он вспомнил времена аптекарского клуба, свои рассказы и юморески, веселившие обитателей городка, и решил попробовать ещё раз.
По ночам, при свече, под тяжёлые вздохи заключённых, У. Портер начал писать рассказ «Рождественский подарок Свистуна Дика». Его напечатали в рождественском номере «Журнала Мак-Клюрс» в 1899 г. Автор, подписавший рассказ именем О. Генри, получил гонорар. Дочь арестанта в день Рождества нашла в своём чулке подарок от Санта-Клауса.
Автор рассказа не рассчитывал на славу, но читатели его заметили. Таинственный О. Генри, приславший свои рассказы в редакцию через третьих лиц, нигде не показывался. Спустя 2 года У. Портер вышел из тюрьмы — за хорошее поведение он был освобождён досрочно. Он постарался навсегда забыть своё настоящее имя — и сделал это.
О. Генри приехал в Нью-Йорк, и один из журналов предложил ему договор: писать каждую неделю рассказ.
Литературное наследие писателя содержит 273 новеллы и один роман, «Короли и капуста». О. Генри писал, стараясь забыть о тяжёлых испытаниях, о жестокости и насилии; из-под его пера выходили добрые, наполненные юмором рассказы, приносящие людям радость и надежду. Так, например. «Вождь краснокожих» рассказывает о 2 жуликах, которые хотели получить выкуп за озорного мальчишку, а вынуждены были сами заплатить деньги и бежать что было сил, чтобы от него избавиться. По этой новелле сделан отличный фильм, который смотрят с удовольствием и взрослые, и дети.
