Около 12 лет проработал Крылов журналистом, изучил типографское дело, издавал журнал «Зритель» — и всё время усиленно занимался самообразованием; в результате он спокойно мог читать на французском и немецком языках, выучил итальянский, научился рисовать и играть на скрипке. В музыке он так преуспел, что играл квартеты с известными виртуозами.
В начале XIX в. Крылов служил секретарём у рижского губернатора князя С. Ф. Голицина. Жизнь в чужом доме научила его обдумывать не только свои поступки, но и каждое сказанное слово.
Только к 37 годам Крылов нашёл своё настоящее призвание. В 1806 г. он познакомился с известным баснописцем И. И. Дмитриевым и решил перевести 2 басни Лафонтена: «Дуб и Трость» и «Разборчивая Невеста». Дмитриев сразу разглядел большой талант Крылова и посоветовал продолжить начатое. Крылов, любя театр, в 1807 г. написал комедии «Модная лавка» и «Урок дочкам», но после этого писал только басни. В 1808 г. вышла первая книжка басен: их было 23.
В 1812 г. Крылов определился на службу в Императорскую публичную библиотеку. Человек одинокий, жил он в квартире при библиотеке и за порядком следить не любил: через открытые окна в его комнату влетали голуби, а он специально для них разбрасывал зёрна.
Крылову нравилась работа, спокойная жизнь; он любил читать, писать, курить, сидя дома в халате. Характер у поэта был покладистый: он никогда ни с кем не спорил, никого не опровергал, никому не изменял. Гоголь сказал про него: «Поэт и мудрец слились в нём воедино».
В 1818 г. в «ознаменование великой от его басен пользы русскому языку и славы отечеству», Академия, членом которой он являлся, наградила Крылова золотой медалью.
День семидесятилетия великого баснописца широко отмечался: его увенчали лавровым венком, император наградил поэта орденом Святого Станислава со звездой 2-й степени. В память торжества была выбита медаль с профилем Крылова, и на деньги, собранные по подписке, в учебных заведениях содержались «Крыловские стипендиаты».
Когда Крылов скончался, его похоронили в некрополе Александро-Невской лавры, увенчав его голову юбилейным лавровым венком. По всей России по подписке собирали деньги на памятник Крылову. Великолепное творение барона Клодта — первый в России памятник литератору — установили в Летнем саду близ главной аллеи, неподалёку от дома, где жил Крылов.
Рельефы по рисункам А. А. Агина представляют в бронзе героев знаменитых его басен: «Квартет», «Ворона и Лисица», «Свинья под Дубом» и др. Крылов написал около 200 произведений, герои 36 из них живут на гранитном пьедестале.
