Наибольшего расцвета криптология достигла в период Эпохи Возрождения. Творческие периоды жизни таких великих людей, как Леонардо да Винчи, кардинала Ришелье, Людовиков XII–XIV и других дали толчок к зарождению научного подхода к проблемам тайнописи. Именно в эти годы возникло понятие «кодирования» сообщений, то есть замены букв и цифр открытого текста на буквы, цифры и знаки в соответствии с заранее условленным правилом, законом.
Леонардо да Винчи (Leonardo da Vinci) (1452–1519) также шифровал большинство своих личных записей. Самым простым видом шифра, которым он пользовался, было обратное (зеркальное) написание текста так, что прочитать его можно было лишь в отражении зеркала, например: слово «UKRAINE» превращается в шифротекст «ENIARKU». Однако Леонардо иногда использовал и более серьёзные шифры, поэтому далеко не все его записи расшифрованы и изучены до сих пор. Неслучайно вышли в свет книга и фильм с названием «Код да Винчи».
Одним из ведущих европейских криптологов был известный английский писатель, астроном-любитель, таможенный чиновник Джефри Чосер (Geoffrey Chaucer) (1343–1400). В 1370-х годах он выполнял секретные дипломатические поручения своего короля в Италии и Франции. Всю тайную переписку Чосер осуществлял, используя шифр простой замены. Его книга «Экватор Планет», вышедшая в 1390 году, содержала отдельные шифрованные главы.
В 1401 году в Мантуанском герцогстве был найден шифр с использованием «омофонов» для гласных букв. Тот факт, что «омофоны» применялись не для всех букв, а только для гласных свидетельствовал о знании криптоаналитических методов, основанных на частоте появления знаков шифротекста.
Широкое развитие торговли в средние века спровоцировало появление специфических шифров, очень простых и удобных, которыми могли бы пользоваться купцы для передачи, например, даты приезда или цены товара. Это были простые шифры замены цифр на буквы, основанные на ключевом слове. Торговцы заранее договаривались об использовании общего ключевого слова, буквы которого соответствовали бы цифрам.
Например, для ключа «ШИФРОВАННЫЙ» цифра 0 означает букву «Ш», цифра 1 означает «И», 2 — «Ф», 3 — «Р» и т. д. Поэтому получив от корреспондента сообщение «ПРИБЫВАЮ ИФШАЙР», они его читали как «ПРИБЫВАЮ 12/06/93». Простота и удобство этой системы шифрования позволили ей дожить до начала XIX века без всяких изменений. Кроме этих шифров, чаще всего использовался шифр простой замены, заключавшийся в замене каждой буквы сообщения на соответствующую ей букву шифра.
