Зимой 1591 г воевода Степан Борисович Колтовский со Смирным Шокуровым, московскими стрелецкими головами Василием Багрянцевым, Андреем Оничковым, Григорием Брянцовым и отрядом из 1300 ратников и 40 серпуховских «чекас» (казаков) под командой атамана Василия Халетцкого перешли шведскую границу, разорили все жилища по рекам Овлуе и Сиговке, в волостях Островской и Колокольской и взяли приступом Леменгинский острог, после чего вернулись на русские земли для их охраны и простояли год в Сумском остроге и монастырских вотчинах. Всем военнослужащим по царской грамоте монастырь выдал годовое жалованье[44].
Учитывая большие затраты на строительство и оборону земель, царь Федор Иоаннович в эти годы пожаловал монастырю в вечное владение пашенные и непашенные земли Сумской, Умбской, Нюхоцкой, Унежемской, Кемской, Пудожемской, Пебозерской, Маслозерской волостей, а также Муезерского монастыря с деревнями, мельницами, соляными варницами, со всеми угодьями и таможенными пошлинами. Кроме того, государственный оброк с Сумской и Кемской волостей был отдан в пользу монастыря, сняты хлебные повинности, платившиеся в Новгород, освобождены от пошлин монастырские суда с солью на продажу. Вместо этого определено платить в Москве по 100 рублей в Приказ Новгородской четверти, туда же было велено платить и все государственные оброки с крестьян[45]. За эти деньги было велено в пустых дворах Сумского острога поселить 50 монастырских стрельцов, шесть пушкарей и 10 затинщиков и содержать их на монастырском жаловании, а «иных прибылых людей» было указано «держати им для осадного времени»[46].
В августе 1592 г отряд шведов численностью до 1200 человек под командованием Ганса Ларсона подступил к Кольскому острогу. На сей раз обороной острога руководил воевода Владимир Федорович Загряжский, в распоряжении которого было 30 стрельцов, множество крестьян и промысловиков, всего защитников города было 1700 человек. 13 августа ближе к вечеру шведы двинулись на штурм городских укреплений, им удалось поджечь две башни острога. Бой, длившийся всю ночь, закончился отступлением шведов, потерявших на поле сражения 215 человек. Шведы укрылись на Немецком острове р. Туломы и простояли там трое суток. Не решившись на повторный приступ, 17 августа на своих речных судах неприятельский отряд ушел к границе[47].
20 сентября 1592 г шведское войско под командованием Мавруса Лаврина и Гавнуса Иверстина напали на карельское Поморье, уничтожив в Кеми, Подужемье, Сухом Наволоке, Вирме
