На многотрудный путь современного иконописания Комаровский вступил в 1911 году, когда совместно с уже известным в этой области искусства Дмитрием Семёновичем Стеллецким начал писать иконостас в древнерусском стиле для церкви Константина и Елены в имении графов Медем “Александрия” под Хвалынском Саратовской губернии (1911-1913). При создании этого иконостаса художники применили своеобразное распределение труда, известное, по крайней мере, с XVII столетия: Стеллецкий выступал как “знаменщик” и делал рисунки икон, а вся живописная работа красками выполнялась Комаровским. После революции церковь была разграблена и разрушена, иконы утрачены. Владелец имения и заказчик иконостаса Александр Антонович Медем при советской власти крестьянствовал на арендованном участке земли, был несколько раз арестован по церковным делам, в 1931 году умер от туберкулёза в тюремной больнице в г. Сызрани. В 2000 году прославлен Русской Православной Церковью в лике святых мучеников.
В апреле 1912 года Владимир Алексеевич вступил в брак с Варварой Фёдоровной Самариной (три года спустя её отец, Фёдор Дмитриевич Самарин, на краткий срок займёт должность обер-прокурора Святейшего Синода, но вскоре будет уволен по личному требованию императрицы за попытку борьбы с влиянием Распутина. Комаровский хорошо знал о конфликте своего тестя с царской семьёй и был целиком на его стороне).
В том же 1912 году художник совершил творческую поездку в Ростов Великий и Ярославль для знакомства с тамошними памятниками древней архитектуры и произведениями искусства, хранившимися в храмах и ростовском Музее церковных древностей.
Прежде чем приступить к очередной иконописной работе, требовательный к себе художник колеблется, слыша заявления близких друзей, в частности, Олсуфьева, что “теперь икону в строгом смысле написать нельзя, что ничего, отвечающего религиозному чувству, не напишем, пока в совершенстве не овладеем способом выражения древнерусского искусства”. “Тем не менее, — писал Комаровский, — нельзя не стремиться к этому, хотя бы заведомо зная, что наши иконы пока будут неудовлетворительными с точки зрения внутреннего содержания”. И глубоко верующий, прекрасно знакомый с иконописью древних мастеров, он с благоговением продолжал труд иконописца. В 1913-1915 годах при участии Д. С. Стеллецкого Комаровский создал иконостас для церкви преподобного Сергия Радонежского на Куликовом поле, в селе Буйцы Епифанского уезда Тульской губернии. По отзывам видевших его современников, это был великолепный художественный ансамбль, стилистически связанный с архитектурой храма, построенного по проекту А. В. Щусева (1908) в традициях древнерусского зодчества (освящён в 1918 году). Кисти Комаровского здесь принадлежало большинство произведений: царские врата, ярус праздников, деисусный чин и большая часть икон местного ряда, а Стеллецкий, ещё до окончания работ навсегда покинувший Россию, написал иконы пророческого ряда.
