Вместе они прошли через многие испытания, что только укрепило их дружбу. Джорджу, у которого не было большого желания становиться военным, учеба в Академии давалась легко, а Орри, хоть он и не мечтал ни о чем другом, приходилось всего добиваться усердным трудом. Им обоим довелось терпеть издевательства одного подлого, если не сказать безумного, старшекурсника по имени Елкана Бент, который не давал им проходу, и, когда их жизнь едва не превратилась в настоящий ад, им пришлось даже организовать заговор, чтобы добиться его отчисления. Однако благодаря влиятельным связям в Вашингтоне Бента вскоре восстановили, он вернулся в Академию и перед выпуском пообещал Джорджу и Орри когда-нибудь непременно поквитаться с ними за свое унижение.
Благодаря дружбе своих сыновей Мэйны и Хазарды познакомились семьями, как это нередко случалось в те годы между северянами и южанами, пока длинный запал раскола тлел, подбираясь к пороховой бочке разделения Союза. Они ездили друг к другу в гости, их дети создавали уже свои семьи, но, кроме любви, рождалась и ненависть. Даже сами закадычные друзья Джордж и Орри серьезно ссорились. Однажды Джордж приехал в Монт-Роял, плантацию Мэйнов, как раз когда сбежал один из рабов, вскоре пойманный и потом жестоко наказанный по приказу отца Орри. После этого случая молодые люди серьезно повздорили и едва не погубили свою дружбу.
Мексиканская война, во время которой друзья служили лейтенантами в одном полку, развела их самым неожиданным образом. Столкновение с капитаном Бентом, их давним врагом, который за свою жестокость получил у солдат прозвище Мясник Бент, вынудило их участвовать в сражении у Чурубуско, где осколок снаряда попал в левую руку Орри, уничтожив все его мечты о военной карьере. Вскоре после этого весть о смерти старшего Хазарда призвала Джорджа домой, потому что его мать не могла доверить управление крупным семейным делом его старшему брату Стэнли. Вернувшись, Джордж довольно скоро полностью взял на себя руководство их металлургической компанией, почти отстранив от дел своего амбициозного, но безответственного брата.
Ампутация руки надолго ввергла Орри в уныние, но он заставил себя заниматься плантацией и вскоре научился прекрасно справляться с делами и с одной рукой. Он немного ожил, а его дружба с Джорджем возобновилась. Орри стал шафером на свадьбе Джорджа, когда тот женился на Констанции Флинн, католичке, с которой он познакомился в Техасе по дороге в Мексику.
