Такой род начального подвижничества и в древнее время, когда духовными старцами обиловали пустыни и монастыри, был уделом немногих послушников, тем реже он встречается ныне, при заметном оскудении духовного старчества. Димитрий Александрович, как сказано, во всем повиновался воле своего духовного отца, все вопросы и недоумения разрешались непосредственно им. Старец не ленился делать замечания своему юному питомцу, вел его путем внешнего и внутреннего смирения, обучая деятельной жизни.
«Однажды зимой, — рассказывает И. А. Барков, человек весьма благочестивый и достойный всякого вероятия, — ко мне приехал из Свирского монастыря о. Леонид: был жестокий мороз и вьюга, старец приехал в кибитке. Когда вошел он ко мне, я захлопотал о самоварчике и подумал: не один же старец приехал, вероятно, есть какой-нибудь возница — и я стал просить старца, чтобы он позволил ему также войти. Старец согласился. Я позвал незнакомца, и немало был удивлен, когда предстал предо мною молодой, красивой наружности, человек, со всеми признаками благородного происхождения. Он смиренно остановился у порога. «А, что — перезяб, дворянчик», — обратился к нему старец и затем сказал мне: — Знаешь ли кто это? — Это Брянчанинов». Тогда я низко поклонился вознице».
Такой крайне смиряющий образ руководства был предпринят о. Леонидом в отношении ученика своего, молодого офицера Брянчанинова, без сомнения, для того, чтобы победить в нем всякое высокоумие и самомнение, которые обыкновенно присущи каждому благородному и образованному человеку, вступающему в среду простецов. Старец поступал как нелицемерный наставник, в духе истинного монашества, по примерам святых Отцов; он постоянно подвергал своего ученика испытаниям, и такие опыты смирения не могли не нравиться благородному послушнику, с искренней любовью к Богу предавшемуся иноческим подвигам.
Спустя год представилась надобность о. Леониду со всеми учениками переселиться из Свирского монастыря, по причине многолюдства этой обители, в другое место. Он направился в Площанскую пустынь Орловской епархии; Димитрий Александрович, в числе прочих учеников, следовал за старцем. В это время прибыл в Площанскую пустынь и Чихачов. Друзья обменялись сердечными приветствиями, порадовались, что опять соединились в тихом приюте монастырского уединения, и стали жить по-прежнему совокупно, связывая себя союзом святейшей дружбы. На такую жизнь вдвоем, отдельно от других учеников, благословил их и старец Леонид.
