Начальником Динабургской команды был в то время генерал-майор Клименко; ему сообщено было о настроении Брянчанинова и предписано иметь строгий надзор за его поведением. Товарищи по службе сперва не совсем доверчиво относились к Димитрию Александровичу, но потом переменили свое мнение, увидев истинное благочестие, кротость и благоразумие его. Они даже сделались преданными ему, разделяя его труды по службе вследствие болезненного его состояния. Служебные занятия офицера Брянчанинова состояли в наблюдении за производством разных построек и земляных работ в крепости; он же до того был слаб здоровьем, что принужден был по нескольку недель сряду держаться безвыходно в квартире, а потому необходимо нуждался в помощи товарищей по исполнению служебных обязанностей. Одна только переписка с о. Леонидом поддерживала Димитрия Александровича в этом одиночестве духовном, так как и с любимым другом своим Чихачовым он был разлучен. Осенью 1827 года Великий Князь Михаил Павлович посетил Динабургскую крепость и, убедившись в физической несостоятельности офицера Брянчанинова к отправлению службы, склонился на его непременное желание получить отставку.
6 ноября 1827 года Димитрий Александрович получил вожделенную отставку. Он был уволен с чином поручика и немедленно чрез Петербург отправился в Александро-Свирский монастырь к о. Леониду, чтобы под его руководством начать подвиг иночества. Прибыв в Петербург в одежде простолюдина, в нагольном тулупе, он остановился в квартире Чихачова. Здесь условлено было обоим поступить в монастырь — и, по возможности, немедленно. Чихачов тотчас написал прошение, выставляя причиной домашние обстоятельства, но не получил удовлетворения и должен был еще повременить на службе.
Выход из службы Димитрия Александровича совершился без ведома родителей, а потому, естественно, навлек на себя гнев их. Они отказали сыну в вещественном вспомоществовании и даже прекратили с ним письменные сношения. Таким образом, полная нищета материальная сопровождала вступление Димитрия Александровича в монастырь; он буквально выполнил заповедь нестяжания при самом начале иночества и вполне справедливо мог сказать с Апостолом, как истинный ученик Христов: Се, мы оставихом вся и в след Тебе идохом19. В «Плаче» своем он так выразил свои чувствования, с которыми вступал на этот новый путь жизни: «Вступил я в монастырь, как кидается изумленный, закрыв глаза и отложив размышление, в огонь или пучину, — как кидается воин, увлекаемый сердцем, в сечу кровавую, на явную смерть. Звезда-руководительница моя, мысль благая, пришла светить мне в уединении, в тишине, или правильнее, во мраке, в бурях монастырских»
