— Денег там не было ни у кого, и я встречал многих музыкантов, успевших состариться, сводя концы с концами.
Более того, несмотря на — а скорее из–за — возросшего к нему внимания со стороны женского населения, он постоянно стал испытывать невыносимое одиночество. Он начал посылать отцу открытки, в надежде наладить контакт с ним, которого на самом деле не могло быть. Он безумно скучал по брату и интересовался, по–прежнему ли Леон находится "на воспитании" в чужих семьях.
— Если я понимал, что пробуду в каком–нибудь городе некоторое время, я посылал отцу свой адрес, — говорил он мне, — и бывало, я всё же получал от отца весточку, а однажды он даже прислал мне десять долларов и ещё пять несколько месяцев спустя. Но, ни разу он не предложил прислать мне билет на автобус до Сиэтла, чтобы я смог сделать небольшую передышку. Я с трудом доносил своё уставшее тело до кровати и гнал от себя мысль, что он хочет дать мне понять, что я для него уже давно отрезанный ломоть. Моим верным товарищем — моим самым надёжным другом оставалась моя гитара. Я занимался, пока не засыпал с ней на груди. Так я и спал с ней всю ночь, вполне разумно в моём положении — попробуй кто–нибудь её так украсть, ведь это было единственное, что у меня было — до того момента, как я заложил её, чтобы не умереть с голода.
В армии Джимми возмужал, набрал вес. На улицах он отощал и сделался "слишком худым", а желудок его уже никогда не был полон.
27 ноября 1963 года Джимми исполнилось двадцать один и он долго ещё вспоминал потом, какой безнадёжной показалась ему его жизнь в этот день рождения. За пять дней до этого в Далласе убили Джона Кеннеди.
— Только что не стало великого человека. Меня всегда восхищал Кеннеди, и он мне казался каким–то особенным. Я плакал, я чувствовал себя разбитым, никчёмным. Я плакал по нему, может быть, немного по себе. Кеннеди был рождён совершить великие дела. Я же не совершил ничего. Мне просто необходимо было что–то сделать.
Четыре месяца спустя, скопив несколько долларов, Джимми собрал все свои нервы в кулак и направился в Нью–Йорк. Он не знал, что его там ждёт, не знал, как ему удастся заплатить за проезд туда и когда автобус, проделав путь через всю страну, привёз его в Нью–Йорк, он направился прямиком в Гарлем.
— Меня охватил ужас, увидев впервые Гарлем. Крысы гигантских размеров. Дома огромные и холодные. Грубые голоса. Ужасающего вида люди, вопящие на улицах. Поблескивающие лезвия ножей в руках почти каждого прохожего.
