7 января 1940 года «Щ-311» получила приказ о возвращении на базу. На следующий день «Щ-311» форсировала Южный Кваркен, в пути обнаружив сторожевик и транспорт, но из-за большой дистанции атаковать не стала. На переходе надстройки лодки представляли собой сплошную глыбу льда, освобождаясь от которого субмарина вынуждена была периодически уходить под воду. Суровые погодные условия дополнял шторм, о силе которого говорит тот факт, что волнами были выбиты стекла в ходовой рубке. 10 января «Щ-311» ошвартовалась в Либаве.
По итогам похода весь экипаж подводной лодки был награжден орденами и медалями, комдив А. Е. Орел получил орден Ленина, а командир «Щ-311» Ф. Г. Вершинин был удостоен звания Героя Советского Союза. 7 февраля 1940 года подводная лодка награждена орденом Красного Знамени.
Начало Великой Отечественной войны «Щ-311» встретила под командованием капитан-лейтенанта Сидоренко Петра Антоновича в составе 6-го дивизиона 2-й бригады ПЛ КБФ в Таллине. С 3 по 11 июня 1941 года подводная лодка несла дозор в устье Финского залива, а в ночь на 22 июня возвращалась в Таллин с учений в Рижском заливе.
Уже на второй день войны «Щ-311» вышла к Норчёпингской бухте (позиция № 5). На переходе в район патрулирования подводная лодка была атакована германской субмариной «U-145». К счастью, торпеды прошли мимо. 26 июня «Кумжа» была в назначенном районе. В ходе патрулирования «Щ-311» 13 раз обнаруживала цели, но в силу того, что подводная лодка находилась достаточно далеко от берега, потенциальные объекты для атаки обнаруживались либо слишком поздно, либо командир, боясь завести корабль на мелководье, отказывался от атаки. Единственная попытка выпустить торпеду сорвалась из-за ошибки командира, когда 2 июля при выходе на боевой курс он от волнения забыл дать команду о подготовке торпедных аппаратов к пуску. В ночь на 11 июля «Щ-311» начала возвращение на базу и в этот же день самостоятельно прибыла в бухту Кихелькона.
В следующий боевой поход к западу от острова Гогланд (позиция № 1) с целью перехвата германских кораблей в случае их прорыва к Кронштадту лодка вышла 27 сентября 1941 года. Противник встречен не был, и 18 октября «Щ-311» благополучно вернулась на базу.
9 ноября 1941 года лодка вновь выходит на позицию в районе маяка Эландсрев (к востоку от острова Эланд, позиция № 4). С конвоем на Ханко подводная лодка дошла до острова Кери и далее продолжила движение самостоятельно. Вечером 12 ноября «Щ-311» прибыла в район маяка Хоборг. 15 ноября у маяка Каппельудден «Кумжа» обнаружила ходовые огни, а затем одиночный транспорт. Лодка четырежды (!) атаковала его, выпустив в общей сложности пять торпед, но все они либо прошли мимо, либо утонули сразу после выстрела. (Первые две и пятая торпеды были типа «53–27», третья и четвертая типа «45–36».) «Щ-311» открыла по транспорту артиллерийский огонь (выпущено 20 45-мм снарядов), но спустя четыре минуты лодка попала под обстрел шведской береговой батареи, и ей пришлось погрузиться. По наблюдениям командира субмарины атакованное судно выбросилось на берег, но ни противник, ни нейтральная Швеция не комментируют этот эпизод. 17 ноября во время шторма у подводной лодки оказались повреждены кормовые горизонтальные рули, и «Щ-311» вынуждена была вернуться на базу.
