Щастный был сыном генерал-лейтенанта артиллерии, окончил Киевский кадетский корпус, поступил в Морской корпус в 1896 г., окончил его в 1901 г., участвовал в Русско-японской войне, заслужил орден Св. Анны 3-й степени с мечами и бантом. После войны он стал крупным специалистом по радиотелеграфному делу. С начала 1914 г. Щастный стал старшим офицером новейшего линкора «Полтава». В 1916–1917 гг. он командовал эсминцем «Пограничник». С февраля 1917 г. Щастный служил в штабе Балтийского флота. За годы Первой мировой войны он был награжден орденом Св. Анны 2-й степени с мечами, а также мечами к ордену Св. Станислава 2-й степени, полученному ранее в «очередном» порядке (дело в том, что в мирное время офицеры получали ордена в определенной очередности через некоторое количество лет, даже если не совершили ничего выдающегося, а мечи на знаке ордена означали награждение за военные заслуги).
Биография Щастного до 1917 г. не выделяется на фоне биографий сотен офицеров русского флота. Как и многие, он честно воевал в Русско-японской и Первой мировой войнах, вносил посильный вклад в совершенствование военной техники, рос в чинах, получал награды. Если бы не революция, он бы в 1918 г. получил под командование крупный корабль – линкор или крейсер, а лет через пять-семь, может быть, стал контр-адмиралом. Но в революционные эпохи история несется вскачь, и люди, вознесенные ее волной, делают головокружительные (хотя часто и мимолетные) карьеры.
В мае 1917 г. Щастный стал флаг-капитаном по распорядительной части штаба Балтийского флота (начальником распорядительной части штаба, в ведение которой входила вся текущая штабная переписка). В июле его произвели в чин капитана 1-го ранга. С этого времени он входил в кружок Ренгартена – Черкасского, о котором говорилось ранее. К осени 1917 г. Щастный, несомненно, являлся «серым кардиналом» штаба Балтийского флота.
Бурные события лета 1917 г. стали для Щастного важнейшей политической школой. Из них он сделал однозначные выводы: матросы Балтийского флота стали реальной политической силой, Временное правительство с ними считается, действия в согласии с матросскими выборными органами (прежде всего с Центробалтом) в конечном счете ведут к успеху даже в том случае, если вызывают репрессии со стороны правительства. Временное правительство крайне слабо, не может последовательно проводить в жизнь собственные решения и «спускает с рук» неповиновение по отношению к себе. Единственный способ реализовать те или иные идеи – делать это в согласии с Центробалтом (как действовал Вердеревский). При этом политическая линия самого Центробалта может меняться и зависит, как казалось, от авторитета конкретных матросских лидеров. Напрашивался вывод о том, что при известной ловкости можно манипулировать Центробалтом и, прикрываясь мнением моряков, проводить собственную политическую линию.
