К числу главных городских празднеств принадлежат день св. Донато, епископа Ареццо, умершего в 363 г., патрона города (7 августа) и День смерти папы Григория Х (1210–1276), второго покровителя Ареццо, а также День Мадонны дель Конфорто (15 февраля). В первое воскресенье каждого месяца в историческом центре устраивается Антикварная ярмарка; самое пышное событие такого рода – Сентябрьская ярмарка, проводимая 9 – 11 сентября. В последние годы в конце августа проводится фестиваль хоровой полифонической музыки. Но самой интересной манифестацией можно назвать рыцарский турнир Джостра дель Сарачино. Турнир проводится между четырьмя районами города два раза в год: в предпоследнюю субботу июня (ночная версия) и первое сентябрьское воскресенье (дневная версия). Каждую команду представляют несколько всадников. Всадник должен на скаку поразить копьем мишень, которую держит деревянная кукла сарацина (отсюда и название состязания). За меткость участникам начисляются очки: от одного до пяти. Если первые два тура не выявят победителя, соревнования продолжают две лидирующие команды.
Близ южной границы провинции находится Кортона (население 23 тыс. жителей), долгое время соперничавшая с Ареццо. Город основали этруски; в VIII–VII вв. до н. э. он не только был важным центром этрусского Двенадцатиградия, но и являлся одной из «царских» столиц («лукумоний»). В IV в. до н. э. этруски окружили город крепостной стеной, которая впоследствии была использована и укреплена военными инженерами других эпох. Длина этрусской стены составляла 3 км. От этрусков остались также многочисленные катакомбные могилы нобилей в окрестностях («Мелони») и монументальный алтарь погребального храма. В 310 г. до н. э. Кортона заключила союз с Римом, но условия союзного договора не были выполнены, и римляне, разбив этрусское войско у Тразименского озера, завоевали город. В 450 г. н. э. в город пришли готы; при них Кортона просто зачахла. Раннесредневековая история города известна очень плохо. Новое возвышение города произошло только в XIII в., когда в Кортоне была создана свободная коммуна. Потом кортонцы вступили в союз с Перуджей и Флоренцией (1232 г.). В 1258 г. город был захвачен и разграблен аретинцами, но уже через три года, с помощью сиенского ополчения, кортонцы вернули себе свободу. В 1325 г. Кортона становится центром епископства. В начале ХV в. город вошел в состав Флорентийской республики, а сто лет спустя превратился в стратегический военный центр. Герцог Козимо I приказал построить крепость на холме Джирифалько, на сотню метров возвышающемся над городом. С 1549 г. Кортона стала центром капитаната. В век Просвещения роль Кортоны изменилась. В 1727 г. стараниями братьев Венути была открыта Этрусская академия. В Кортоне печатались итальянское издание французского Энциклопедического словаря, произведения Вольтера, труды выдающегося исследователя античности Винкельмана и др. Кортона и в наши дни остается важнейшим культурным центром долины Кьяны.
