Вначале он довольствовался тем, что содержал компанию «хороших женщин», что, однако, не уберегло его от заражения сифилисом. Затем он влюбился в красавицу по имени Катарина да Страда, дочь одного из своих самых преданных и успешных торговцев предметами искусства и агентов, антиквара Джакопо да Страда, увидев её на портрете кисти Тициана, который он приобрёл. Рудольф назначил её отца на пост управляющего императорскими коллекциями, её сделал своей любовницей и она родила ему шестерых детей. Он был очень доволен рождением своего первого сына, которого окрестил Юлием Цезарем; тем самым он какое-то время питал надежду узаконить его в качестве наследника, но отказался от этой мысли сразу после изучения гороскопов, составленных на день рождения ребёнка: они были подобны катастрофе.
С рождения страдая эпилепсией, дон Юлий вырос подлым и извращённым, и в итоге вынудил Рудольфа сослать его в отдалённый замок. Здесь Юлий посвящал своё время охоте, обдиранию шкур с убитых животных и набивке из них чучел. После того, как он изнасиловал и изрубил на куски красивую дочь цирюльника, слуги обнаружили Юлия голого, обмазанного кровью и экскрементами, воющего и целующего части тела своей жертвы. Слуги заперли его в комнате и сообщили Рудольфу, что его сын убил свою любовницу во время эпилептического припадка. Немногим позже Рудольфу сообщили, что его сын выпрыгнул в окно и разбился насмерть.
С самого начала своей жизни в Праге Рудольф не смог добиться успеха в своей борьбе с турками, и эта неудача вкупе со всё более и более эксцентричным поведением привела к почти полному параличу власти Габсбургов. Поселившись в Праге, Рудольф оставил Австрию под управлением своего брата Эрнста на посту губернатора. Эрнст умер в 1595 г. и его место занял другой брат, Матиас[21]. Начав в 1606 году, когда его формально признали главой дома Габсбургов, Матиас при поддержке других родственников из числа Габсбургов приступил к подкупу «сословий» Австрии, Венгрии и Богемии, чтобы его признали королём вместо Рудольфа. На протяжении нескольких лет жители Богемии оставались лояльными к Рудольфу и получили выгоду из сложившегося положения, заставив его подписать так называемую «грамоту величества» в июле 1609 г. Она предоставляла протестантам полную свободу вероисповедания и собраний, а также передавала в руки сословий контроль над некоторыми сторонами жизни школ и университетов Праги. Хотя такое развитие событий сделало Прагу одним из передовых городов Европы в плане религиозной терпимости, Габсбурги в Вене почувствовали в нём привкус республиканства. Когда в 1611 году Рудольф испортил сложившийся порядок попыткой оказать давление на богемские сословия, они выразили свою преданность Матиасу.
