После борьбы с маврами в «отдалённых и непокорённых областях Испании» Энрике обратил своё внимание на то, что считал обширным царством на западном побережье Африки.[9] В порту Лагос, недалеко от Сагреша на мысе Сен-Винсент, Энрике организовал школу для моряков и начал посылать на юг экспедиции с целями торговли, наложив руку на местные морские перевозки, и для исследований, за десятки лет до того, как испанская корона прислушалась к проектам некоего Христофора Колумба.
В 1433 году один из капитанов Энрике, Жил Эанеш, стал первым, кто бросил вызов опасному мысу Бохадор на северо-западном побережье Африки, южнее Канарских островов. Вскоре после этого Португалия триумфально добыла, как заметил Баррос, «жир и кожи миллиона морских волков [тюленей], которых они могли убивать в тех местах».[10] На своём пути моряки Энрике объявили принадлежащими принцу «ещё несколько мысов, которые мы можем найти».[11] Среди захваченных земель были острова Мадейра и Порту Санту, Азорские острова, Кабо-Верде, Гвинея и Сан-Томе и Принсипи. Затем португальцы завладели почти всей землёй по африканскому побережью, которой можно было достичь на судне, начиная с области, которую ныне занимают Кот-д’Ивуар и Сьерра-Леоне. После того, как были захвачены эти земли, португальцы заявили свои права на то, что теперь называется Анголой. А затем португальцы направились к Мысу.
После смерти Энрике, когда на португальский трон взошёл король Мануэль, он также продолжил перешедшее к нему по наследству предприятие, начатое предшественниками — открытие Восточного пути в этом нашем море-океане, которое стоило нам семидесяти пяти лет усилий, трудов и расходов: уже на первом году своего королевского правления он хотел показать желание упорно продолжать начатое дело.[12]
Его настойчивость окупилась. В 1494 году португальский исследователь Бартоломеу Диаш проплыл вокруг Мыса Бурь, который с тех пор стал известен как Мыс Доброй Надежды, хотя обычно его называли просто «Мыс» из-за его важности в судоходстве в восточном и западном направлениях. В 1497 г. флот Васко да Гама, «дворянина королевского дома», следуя маршрутом Диаша, вышел в Индийский океан.[13] Арабский лоцман показал да Гама путь к Гоа, порту на западном побережье Индии, куда тот прибыл в 1498 г. В последующие несколько лет было организовано ещё несколько португальских экспедиций. В 1494 г. Тордесильясский договор разделил мир вдоль Атлантического океана, отдавая запад Испании, а восток Португалии, чтобы положить конец бесконечной череде мелких споров, возникающих вокруг небольших территорий вроде Канарских островов и части побережья Гвинеи. Пока Испания занималась исследованием Америки, рассматривая её вначале как альтернативный путь в Ост-Индию, а затем как источник собственного богатства, Португалия на протяжении нескольких десятилетий оставалась единственной европейской державой, действовавшей в Индийском океане.
