Так или иначе, в результате порядок в государстве был восстановлен, а непокорный князь Дмитрий вновь стал выплачивать налог и прислал в качестве гарантии своей верности ко двору Токтамыша своего сына Василия. Токтамыш сохранил великокняжеский титул за Дмитрием, а после его смерти в 1389 г. ханский посол возвел в это положение и Василия Дмитриевича. Вместе с тем ряд успешных военных предприятий в первой половине 80-х годов XIV в. отвлек хана от внутренней жизни государства, в ставке которого опять начались брожения. Недовольных Токтамышем поддерживал эмир Тимур, теперь уже опасавшийся усиления своего бывшего союзника.
Вторая половина 80-х годов XIV в. прошла в борьбе хана с этим могущественным властителем из Средней Азии. Это была череда военных столкновений на территории Южного Кавказа или Средней Азии, но в конце 1390 г. Тимур, собрав все силы, вторгся в пределы Синей Орды. После очередного поражения в 1391 г. положение Токтамыша ухудшилось: он утратил значительную часть восточных владений, где теперь начали появляться различные претенденты на ханское звание, также поддерживаемые Тимуром. Однако, отчасти разгромив, отчасти замирив различных недовольных, Токтамыш все-таки сумел сохранить единство государства. Характерно, что в 1392/1393 гг. он отправил послание литовскому князю Ягайло, бывшему теперь также и польским королем, с требованием выплачивать налог за владение захваченными литовцами еще при Узбеке бывшими ордынскими территориями. Ягайло принял это требование и, таким образом, выплаты ханам Золотой Орды и ее крымским преемникам со стороны польских королей продолжались вплоть до середины XVII в.
После этого Токтамыш начал собирать коалицию против эмира Тимура, пытаясь объединить султанов мамлюкского Египта, султанов османской Турции и даже грузинских царей. В 1394 г. Тимур предпринял ответные меры и разорил Грузию, а в 1395—1396 гг. он совершил второй крупный поход на Улус Джучи, на этот раз через территории Южного Кавказа. Разгромив армию Токтамыша на Тереке, войска Тимура совершили рейд по крупным городам Поволжья и разорили Крым. Это нанесло смертельный удар по мусульманской городской цивилизации Золотой Орды, когда ханы потеряли источники финансовых ресурсов, а в ходе начавшихся впоследствии распрей воины-кочевники начали грабить оседлое население. Кроме того, что Токтамыш был полностью разгромлен, а войска Тимура захватили множество пленных и огромную добычу, важным политическим результатом похода стало то, что в Сарае Тимур провозгласил нового хана — Куюрчака, а московские князья вновь осмелились выступить против законной власти.
