Дело в том, что еще в 986 г. к Владимиру прибыли послы от волжских булгар с предложением обратиться в ислам. Выслушав разъяснение о том, в чем состоит суть религии, он отказался, отметив среди главных аргументов следующий: «Руси есть веселие пити и не можем без того быти». Хотя из собственно древнерусских летописей известно, что этот князь, по крайней мере до крещения, отличался склонностью к пьянству и разврату, нет причины трактовать источник буквально и искать здесь оправдание какого-то порочного свойства. По-видимому, речь идет о традиции устраивать застолья для княжеской дружины, бывшей основой административного аппарата и фактически представлявшей реальную исполнительную власть. Необходимая перестройка общества требовала бы значительных изменений в психологии народа. Согласно древнерусским летописям, отказано было под разными предлогами католическим монахам и еврейским проповедникам из хазарских земель. Прибывший же греческий монах, именуемый древнерусской летописью Философом, был более осторожен в своих речах, когда говорил о сравнении ортодоксального (православного) христианства с другими религиями. Умело расставив акценты на тех сторонах других вероисповеданий, которые могли вызвать негативные эмоции у непосвященного человека, он сумел посеять сомнения в голове Владимира и более заинтересовать его именно греческим христианством.
Сюжет о религиозном диспуте довольно популярен и, вероятно, проник в летописи из каких-то памятников греческой литературы. Тем не менее у арабского автора XII в. аль-Марвази (1056—1124) есть сведения о прибытии в Хорезм послов от некоего князя русов Владимира (вероятно, именно Владимира Святославича, хотя личное имя рассматривается у арабского автора как титул) с просьбой послать им людей, благодаря которым они смогли бы принять ислам, объясняя, что это будет подвигать их на активные действия, воинственность и походы, и спасет их от бедности, в которую они впали, приняв христианство в 912/913 гг. Правитель Хорезма отправил к ним имама, и, согласно арабскому автору, все они обратились в ислам. Однако эти, безусловно интересные, сведения не только не могут быть как-то датированы, но и не находят подтверждения в других источниках.
Среди историков существуют различные трактовки обоснования выбора веры, сделанного князем Владимиром, однако, по-видимому, основным фактором, обусловившим принятие восточного (ортодоксального) христианства, или православия, стали культурные, социально-политические и геополитические факторы. Во-первых, это относительная простота обрядовой стороны, не требующая введения новых языков, поскольку богослужение могло осуществляться на славянском языке и уже существовала определенная богословская литература, написанная азбукой, разработанной когда-то болгарами Константином (Кириллом) и Мефодием; во-вторых, восточное христианство не предполагало даже номинальной зависимости светского правителя определенного политического образования от какого-либо другого правителя, будь то аббасидский халиф или римский папа, а все священнослужители не составляли сильной оппозиции для правительственной власти, что демонстрировал пример Византии; в-третьих, ислам был давно принят волжскими булгарами, являвшимися политическими соперниками киевских князей, заинтересованных в отсутствии возможности подпасть под какое-либо влияние соседа, христианская же Византия была достаточно далеко.
