В январе 1664 года польский король Ян Казимир двинул свои войска на север к русским границам. Задача у него была одна — попытаться соединиться с литовским гетманом Сапегой и продолжить борьбу с Иваном Брюховецким, новым украинским гетманом, ориентировавшимся на союз с Россией. Но Россия решила помочь гетману и двинула наперерез Яну Казимиру свои войска. К Брянску вывел свои полки воевода Барятинский, чуть позже сюда же прибыли войсковые группировки путивльского воеводы Куракина и «большого воеводы» князя Черкасского. Соединение поляков и литовцев не состоялось, а у крепости Глухово войска Яна Казимира и вовсе были разбиты. Русским достался обоз и пушки польского войска.
Михаил Александрович Черкасский командовал войсками и во время Чигиринских походов 1677–1678 годов.
В январе 1679 года в Москву пришло известие, что весной султан и великий визирь собираются в поход на Киев. По «росписи» Разрядного приказа в распоряжение «большого воеводы» Михаила Черкасского было выделено сто тридцать тысяч «ратных людей», из них семьдесят одна тысяча конницы и сорок две тысячи пехоты. Полки Черкасского быстро выдвинулись за границу России, сосредоточились в Переяславле, Киеве, Путивле, Сумах и были готовы встретить противника. Но турецкий султан на новый поход не решился. В мае 1679 года с турками начались переговоры о границе Русского государства на юге и закончились только в 1681 году.
Князь Черкасский участвовал в Крымских походах под руководством В. В. Голицына. Походы были неудачны, но репрессий в отношении военачальников А. С. Шеина, Б. П. Шереметева и М. А. Черкасского не было. Более того, в 1693 году Черкасский в свите императора Петра I ездил в Архангельск.
Страстно пробивавший для России выходы к морям, Петр I предпринял в 1695 году Азовский поход, пытаясь отвоевать у турок выход к Азовскому и Черному морям. Поход оказался неудачным, поскольку Петр не смог обеспечить блокирование Азова с моря. К тому же участвовавшие в походе воеводы были наделены равными правами, и это вносило в военные действия недисциплинированность и неразбериху. Но надо отдать должное Петру — он учел опыт. И ввел в войсках единоначалие, решив назначить на время нового похода генералиссимуса. На военном совете, обсуждавшем план второго Азовского похода, генералиссимусом был назначен князь Михаил Александрович Черкасский. Предусмотрел Петр и необходимость замены — в случае болезни Черкасского его место должен был занять воевода и боярин А. С. Шеин.
