Будучи представлен к польскому двору и признан им в качестве царевича, самозванец получает поддержку, во-первых, в Римской курии, в глазах которой он служил прекрасным предлогом к открытию латинской пропаганды в Московской Руси, во-вторых, в польском правительстве, для которого самозванец казался очень удобным средством или приобрести влияние в Москве (в случае удачи самозванца), или произвести смуту и этим ослабить сильную соседку; в-третьих, в бродячем населении южных степей и в известной части польского общества, деморализованной и склонной к авантюризму. При этом нужно, однако, заметить, что взятое в целом польское общество сдержанно относилось к делу самозванца и не увлекалось его личностью и рассказами. О приключениях московского царевича канцлер и гетман Ян Замойский выражался с полным недоверием: «Это комедия Плавта или Теренция, что ли» (Czy to Plavti, czy Terentiuszova comaedia). Не верили самозванцу лучшие части польского общества, не верил ему и польский сейм 1605 г., который запретил полякам поддерживать самозванца и решил их за это наказывать. Хотя король Сигизмунд III и не держался этих постановлений сейма, однако он и сам не решался открыто и официально поддерживать самозванца и ограничился тем, что давал ему денежную субсидию и позволял вербовать в свою дружину охочих людей. Яснее выражала свои симпатии к «несчастному царевичу» Римская курия. С такой поддержкой, с войском из поляков, а главным образом казаков, Дмитрий выступил на Русь и имел успех в южных областях ее: там его охотно признавали. Некоторые отдельные стычки самозванца с московскими войсками ясно показали, что с его жалкими отрядами он никогда бы не достиг Москвы, если бы Борисово войско не было в каком-то странном состоянии моральной растерянности. Имя царевича Дмитрия, последней ветви великого царского рода, лишало московские войска всякой нравственной опоры: не будучи в состоянии проверить слухи о подлинности этого воскресшего царевича, московские люди готовы были верить в него и по своим религиозным и политическим взглядам не могли драться против законного царя. А боярство, в известной своей части, было просто радо успехам самозванца и давало ему возможность торжествовать над царскими войсками, в успехе Лжедмитрия предвидя гибель ненавистных Годуновых.
А гибель Годуновых была близка. В то время, когда положение дел в Северском крае был очень неопределенно, когда слабый Лжедмитрий, усиливаясь час от часу от бездействия царских воевод, становился все опаснее и опаснее, умирает царь Борис с горьким сознанием, что он и его семья лишены всякой почвы под ногами и побеждены призраком законного царя. При сыне Бориса, когда не стало обаяния сильной личности Бориса, дела самозванца пошли и скорее, и лучше. Боярство начало себя держать более определенно: новый воевода Басманов со всем войском прямо передался на сторону Дмитрия. Самозванца признали настоящим царем все высшие боярские роды, и он триумфальным шествием двинулся к Москве.
