В начале 1617 года Рэли был освобожден и получил разрешение на организацию экспедиции в Гвиану. Яков потребовал пятую часть добычи и ограничил рамки его деятельности, запретив «любые акты враждебности и самоуправления на территориях, принадлежащих иностранным государям». Король согласился на проведение экспедиции, ибо сам мечтал об английской империи в обеих Индиях и «легкой возможности пополнить казну». Но все же в значительной мере это был результат активизации при новом фаворите антииспанской партии, один из лидеров которой, Винвуд, стал королевским секретарем.
Рэли влез в долги и оснастил небольшую флотилию. Флагманское судно «Destiny», что означает «судьба, жребий, рок», было построено по его собственным чертежам. Предстоящая экспедиция вызвала беспокойство в Мадриде, но Яков I пообещал Гондомару, что не допустит разорения территорий испанской короны и убийства испанских подданных. 24 июня Рэли отплыл из Плимута по направлению к Ориноко. Экспедицию с самого начала преследовали неудачи. Корабли были потрепаны штормами, да и золотых россыпей в Гвиане не оказалось. Разочарованные англичане уничтожили испанский гарнизон Сен-Томас, спровоцировавший стычку, в ходе которой погиб старший сын Рэли. 26 мая 1618 года английский флот вернулся в Плимут. Испанский посол был в ярости и угрожал прервать переговоры о браке принца Карла и испанской инфанты. В начале июня Яков подписал приказ об аресте Рэли, однако еще два месяца сэр Уолтер находился в Плимуте на свободе. Медлительность в исполнении приказа наводит на мысль о возросшем давлении антииспанской партии на короля. Архиепископ Эббот открыто заявил, что дружба с Испанией ведет к реставрации католической веры.[59]
В начале августа, согласившись с предложением французского посла Да Клера, Рэли решил бежать. Но план побега был выдан властям, и 8 августа его арестовали. В ходе расследования выяснились связи сэра Уолтера с французскими агентами. Сам он признал, что герцог Роган в случае побега предлагал ему принять командование над французскими кораблями, предназначенными для нападения на «индийский» флот (имелся в виду ежегодный испанский конвой из Вест-Индии).[60]
28 октября состоялся судебный процесс, на котором Рэли обвинили в стремлении «разрушить англо-испанский союз, в сношениях с французским королем и враждебных действиях по отношению к Испании» и приговорили к смерти. В ночь накануне казни он писал собственную эпитафию, началом для которой послужила последняя строфа любовного стихотворения, когда-то посвященного им будущей жене, Елизавете Трогмортон. В ней Рэли присягал на верность полноте жизни, безоглядно брошенной на весы Фортуны:
