В самых общих чертах ход Ливонской войны был таков. В начале 1558 года московские войска опустошили Ливонию почти до Ревеля и Риги. Весной они взяли Нарву и несколько других ливонских крепостей. В июле после недолгой осады сдался Дерпт (Юрьев). Ливонцы сопротивлялись слабо, искали мира у царя в Москве, просили помощи на западе. При этом сказался уже внутренний распад Ливонии. Даже в минуты смертельной опасности страна не могла достичь единения: Эстляндия и о. Эзель обратились за покровительством и помощью к Дании, Рижский архиепископ — к Польше, магистр ордена — к Швеции. Этим подготовлялось общее вмешательство в деле Ливонии и ее раздел. В 1559 году натиск русских повторился; опять московские отряды появились под Ригой и проникли даже в Курляндию. Весной приехало в Москву датское посольство по Ливонскому делу и исхлопотало у Грозного для Ливонии перемирие на полгода («от мая до ноября»). Датчане заявляли, что Ревель учинился «послушен» их королю, и потому просили царя не трогать ревельских мест. Давая перемирие «для кроткого предстояния» датского короля, Грозный однако отвел его притязание на Ревель, заявив решительно, что будет держать Ревель «в своем имени». В Москве ждали, что во время перемирия магистр Ливонии явится в Москву лично, или пришлет «своих лучших людей» для того, чтобы «за свои вины добити челом» и получить мир, «как их государь пожалует». Но магистр не приехал, а ливонцы воспользовались перемирием для того, чтобы найти покровителей и союзников против Москвы. Они искали их на имперском сейме в Германии, в Швеции, Дании, Польше, — словом, там же, где и год тому назад, — и Ливония в этих поисках окончательно распалась. В течение 1559–1561 гг. оформилось это распадение тем, что Эстляндия вошла в подданство Швеции, о. Эзель стал под покровительство Дании, магистр отдал Лифляндию польскому королю, с сохранением над ней номинальной верховной власти императора и, наконец, сам магистр обратился в герцога Курляндского с явным подчинением тому же королю и императору.
Секуляризацией Курлядии закончился процесс уничтожения средневековой Ливонской федерации, и Грозному пришлось теперь считаться с ее наследниками. Значительной долей выморочного наследства он фактически владел, но юридически за ним, кроме Дании, никто ничего не хотел признавать. Все, что московские войска захватили, как до перемирия 1559 года, так и после в кампаниях 1560–1561 гг. (Мариенбург, Феллин) Москве предлагалось передать более законным владельцам. Однако, такого рода требования предъявлялись Грозному не круто и не прямо, так как за Ливонские земли схватились сразу все претенденты и все сразу же перессорились независимо от Москвы. Дании предстояла немедленная борьба со Швецией за Эстляндию, и обе эти державы не могли одновременно считаться еще и с Москвой. Поэтому Дания предложила Грозному полюбовный раздел в пределах Ливонии, и Грозный пошел на эту сделку в такой форме, что датские послы били ему челом от его приятеля Фредерика, короля датского и норвежского, о том, чтобы ему, Ивану, отписать к Датскому королевству его долю «в моей великого государя Ивана, божией милостию царя всея Русии, в отчине, в Ливонской земле»; и царь датского короля «для его челобитья и прошения» пожаловал, его долю ему отписал. Это было в 1562 году, а восемь лет спустя между Данией и Грозным состоялось новое соглашение, по которому обе стороны, признавая верховные права на Ливонию за Грозным, передавали эту страну целиком, с городами, «которые ныне за литовским и за Свейским» (государями) — в обладание датскому «королевичу», герцогу Магнусу. Грозный «учинял его на своей отчине, на Лифлянской земле королем» и писал: «и коруну ему дадим от своей руки царского величества и быти ему нам подданным голдовником»
