Детство и отрочество будущий правовед провел в городе Владимире-на-Клязьме. Федор Кокошкин переехал сюда с матерью и младшим братом Владимиром в 1874 году, вскоре после смерти отца. Чтобы содержать семью, мать устроилась на место начальницы местной женской земской гимназии. По всей видимости, определенный доход приносило семье Кокошкиных также их родовое имение (760 десятин земли), в котором они проводили каждое лето. Во всяком случае, материальное положение Кокошкиных было вполне сносным: оно позволяло, например, снимать во Владимире дом с фруктовым садом и нанимать для воспитания и обучения детей древним языкам и словесности квалифицированных гувернеров и учителей.
В 1880 году Федор Кокошкин поступил на учебу во Владимирскую гимназию. Гимназический курс обучения он окончил в 1889 году с золотой медалью. Его выпускное сочинение было посвящено произведению древнегреческого драматурга Софокла "Антигона". По воспоминаниям Владимира Кокошкина (1874–1926), его старший брат стремился доказать в данном сочинении, что "каждое истинно художественное произведение проникнуто духом времени и национальности".
В 1889–1893 годах Федор Кокошкин учился на юридическом факультете Императорского Московского университета. Его научные интересы вполне определились уже в студенческие годы, сосредоточившись на истории политических учений и государственном праве. Написанное студентом Кокошкиным сочинение на тему "Политики" Аристотеля было высоко оценено его научным руководителем профессором Н.А. Зверевым (1850–1917). В результате по завершении курса обучения на юридическом факультете Федор Кокошкин был оставлен при Московском университете для подготовки к профессорскому званию по кафедре государственного права.
Более трех лет молодой правовед готовился к магистерскому экзамену в подмосковном имении своей семьи, занимаясь одновременно, как он признавался в автобиографии, сельским хозяйством. "В эту же эпоху моей жизни, — писал он, — я был товарищем секретаря московского юридического Общества и участвовал в редактировании "Сборника правоведения и общественных знаний" . В этом сборнике в 1896 году была опубликована первая научная работа Федора Кокошкина — .
В 1897 году Федор Кокошкин выдержал магистерский экзамен и по прочтении пробных лекций был определен на должность приват-доцента Московского университета. В 1898 году он был командирован Московским университетом для продолжения образования и завершения магистерской диссертации за границу
