Дегаев принимал близкое участие в деятельности «Народной Воли» почти с самого начала ее возникновения. Оказанные им партии крупные услуги, быстро выдвинули молодого революционера, и его имя стало известно даже исполнительному комитету. Его ценили, ему верили и нередко ему давали довольно важные поручения. Но Дегаева его положение в партии не удовлетворяло. Обладая от природы безмерным честолюбием, он стал мечтать о высшей руководящей роли и все свои усилия направлял на то, чтоб проникнуть в таинственный исполнительный комитет, слава о котором гремела на всю Европу, и точный состав которого не был известен даже самым выдающимся и испытанным деятелям. Это было не легко. И Дегаеву пришлось дать много доказательств своей преданности, прежде чем он заслужил доверие главных вождей «Народной Воли».
Значение Дегаева сразу выросло после разгрома «Народной Воли», последовавшего за убийством Александра II, когда наиболее видные члены партии погибли на виселицах, а остальные оказались или в тюрьмах, или в далекой Сибири.
Особое рвение в борьбе с террористами в это время проявлял жандармский подполковник Судейкин, скоро ставший в действительности чрезвычайно опасным для уцелевших частей «Народной Воли». Судейкин, происходивший из мелкой дворянской семьи, добился личной энергией крупного бюрократического поста. Он отличался всеми пороками выскочки. Бездушный и умный карьерист, он прекрасно видел те препятствия, которые возникали на его пути, и тот страх и зависть, которые вызывали в начальстве его способности. Он решил выдвинуться какой угодной ценой.
Судейкин был не только предприимчивым, ловким и изобретательным сыщиком. Он сумел возвести провокацию в целую самодовлеющую полицейскую систему. Он обладал неподражаемым искусством завязывать сношения с революционерами, перед которыми выдавал себя за либерала и даже за радикала и которых, от уступки к уступке, завлекал все дальше и Дальше и доводил, наконец, до безвыходного положения. Обыкновенная его тактика заключалась в следующем: он добивался от политических заключенных согласия принять без всяких условий деньги или предоставлял некоторым свободу, ничего не требуя взамен, создавая таким образом специфическую атмосферу недоверия, подозрительности и интриги вокруг своих жертв, чем вносил глубокую деморализацию в революционные ряды.
Дегаев предложил партии казнить Судейкина. Покушение не удалось. Когда позже сам Дегаев попал в Одесскую тюрьму, после ареста нелегальной типографии, где он был взят, Судейкин нарочно приехал из Петербурга, чтоб лично допросить его. При первом же разговоре он предложил Дегаеву поступить к нему на службу. Обстоятельства, побудившие Дегаева согласиться на гнусное предложение жандарма и изменить партии, остались до сих пор плохо выясненными. Намеревался ли он, как брат его Владимир, проникнуть в охранку с революционными целями — неизвестно. Эта идея не казалась тогда ни «химерической», ни нравственно недопустимой. Наоборот, многие террористы, под влиянием самоотверженного примера народовольца Клеточникова, который добровольно поступил в охранное отделение и в продолжение трех лет осведомлял своих товарищей о всех полицейских махинациях, предупреждая их о готовящихся обысках и арестах, и тем оказывал громадные услуги партии, мечтали или признавали полезность подобной деятельности. Соблазнила ли Дегаева роль Клеточникова, или он дал обольстить себя опытному совратителю, нарисовавшему перед ним совсем иные блестящие и заманчивые перспективы? Это осталось тайной Дегаева.
