Еще выше по Десне, опять на высоком правом берегу, находим Трубецк или Трубчевск, в лесистой местности, огороженный высоким валом и также имеющий значительную пристань. Он сделался известен в конце XII века благодаря своему удельному князю Буйтуру Всеволоду. Наконец на верхнем течении Десны находились Брянск, Вщиж и Карачев; последний — на левом ее притоке Снежати. Эти три города лежали там, где поселения Северян сходились с землей Вятичей, посреди лесов и дебрей, на которые указывает и самое имя Брянска или Дебрянска. Отсюда, собственно, и начиналось судоходство по Десне.
Другую водную артерию Северской земли составляла Семь, главный приток Десны с левой стороны. Посемье принадлежало к Новгород-Северскому уделу, т. е. составляло владения младшей линии Ольговичей. Здесь первый значительный город, восходя вверх по течению Семи, был Путивль, на крутом правобережном ее возвышении, при впадении речки Путивльки. Так же как на Десне, правый берег Семи выше левого; поэтому на нем и воздвигались города. А низменный левый берег окаймлял степную сторону, откуда постоянно грозили набеги кочевников. Детинец Путивля отделялся от внешнего города рвом и валом с деревянною стеною и по обычаю русских кремлей возвышался прямо над Семью, которая светлою лентою извивается у подошвы правобережных холмов, поросших лесом и кустарником. С южной стены города открывался широкий вид на раскинувшееся за рекою степное пространство; отсюда понятен нам плач Евфросинии Ярославны на этой стене, или заборале. Удел ее сына Владимира Игоревича, Путивль, служил сборным местом для дружин, которые ее супруг Игорь повел в Половецкую степь. Княгиня проводила его до этого города и в Путивльском княжем тереме стала ожидать возвращения своих близких из похода. С городского заборала, без сомнения, она часто смотрела вдаль, прежде с надеждою увидать их победоносные стяги, а потом с отчаянием об участи супруга. В Путивльском «городке» (бывшем детинце) показывают надгробную плиту с именем княжича Василия, погребенного в Спасском монастыре. Здесь был еще храм во имя Вознесения, по известию летописи, щедро снабженный от северских князей серебряными сосудами, шитыми золотом покровами, богослужебными книгами и колоколами. Об изобилии разного рода припасов в княжем дворе свидетельствует большое количество меду, вина и челяди, которое в 1146 г. захватили здесь Изяслав Киевский и его союзники Давидовичи Черниговские. То обстоятельство, что они не могли взять Путивль осадою, а взяли его только по договору, указывает на крепость города.
