Его семья надолго осела в Тусоне, и это позволило Тому уйти с головой в массу занятий: стать бойскаутом, спортсменом и увлечься коллекционированием бейсбольных карточек. Когда ему исполнилось двенадцать, мать внушила ему, что у него хорошие вокальные данные, и убедила сходить на прослушивание в так называемый Храм музыки и искусства. Там он был принят в престижный Тусонский хор мальчиков, в котором когда-то пели Джордж Чакирис и Джон Денвер. В скором времени он действительно обнаружил в себе талант к пению и отдался музыке со всей страстью. Спустя девять месяцев Тома взяли в гастролирующую труппу. Следующие пять лет он разъезжал по всей стране, выступал на шоу Эда Салливана, в Белом доме, в Австралии, Мексике и Канаде, записывал альбомы на Capitol Records.
Этот период его жизни пролетел быстро — даже сегодня, много лет спустя, те события мигом пронеслись в его голове, — но он всегда любил скорость. Вернувшись в Аризону, он год проучился в младшем классе средней школы, но и тут не смог усидеть без дела. Он стал членом легкоатлетической команды и получил дотацию на обучение в Университете Висконсина, но первый курс он провел в больнице, куда попал после автокатастрофы. Даже сейчас, столько лет спустя, он мог ощущать боль не только эмоциональную, но и физическую и именно тогда проявилось главное свойство его характера: все или ничего. Оставшись без дотации на обучение, он был вынужден зарабатывать, чтобы оплачивать свое обучение, и в двадцать два года заинтересовался маркетингом.
Том Калински и его друг Джонатан Пеллигрин посещали занятия по рекламе и решили, что именно до студентов-мужчин рекламодателям добраться сложнее всего. Поэтому Калински и Пеллигрин запустили журнал под названием Wisconsin Man, который был нацелен именно на студентов-мужчин.
В журнале печатались материалы о спорте, машинах, женщинах, о том, как правильно ездить на лыжах, готовить барбекю или же пройти собеседование. Местные и федеральные рекламодатели осознали важность демографической группы читателей Wisconsin Man и щедро оплачивали свое присутствие в журнале.
Этот опыт доказал Тому, что он способен на большее, и поэтому он поступил в бизнес-школу при Университете Аризоны и начал изучать маркетинг.
Чтобы оплатить свое обучение, он стал писать и продавать рекламные объявления для местной компании, которая владела радио- и телевизионными станциями. В 1968 году благодаря своим работам, резюме и яркой жизни смог устроиться в J. Walter Thompson, известную нью-йоркскую рекламную компанию. Его задача заключалась в том, чтобы придумывать новые производственные линии для клиентов фирмы. В первые несколько месяцев Калински прославился своей работой, которую он сделал по заказу Miles Laboratory.
