Ялтинская встреча лидеров антигитлеровской коалиции стала еще одним достижением Гарри Гопкинса на советском направлении – впервые об этом черноморском курорте как о месте проведения переговоров он заговорил с Громыко, имея предварительную договоренность с Рузвельтом. Гопкинс понимал, что дальше Черного моря Сталин не поедет, поэтому первым выдвинул именно эту идею. Как только Громыко сообщил о предложении Гопкинса в Москву, Сталин воспринял его с энтузиазмом и в дальнейшем отказывался проводить переговоры где-либо еще, так что Рузвельту и Черчиллю пришлось уступить советскому вождю.
Гарри Гопкинс присутствовал на всех переговорах во время Ялтинской конференции, находясь рядом с Рузвельтом, несмотря на то что к концу встречи советник президента чувствовал себя очень плохо. В обратный путь Рузвельт отправился на военном корабле и планировал взять с собой на борт Гопкинса, однако последний попросил отставки по причине плохого самочувствия и самолетом улетел в США, что для Рузвельта стало очень неприятным событием.
Рузвельт как-то сказал: «Понимаю ваше удивление, что я нуждаюсь в этом получеловеке, но когда-нибудь вы, может быть, сядете в кресло президента Соединенных Штатов, и когда это случится, вы будете смотреть на ту дверь и заранее знать, что, кто бы ни вошел в нее, он будет вас о чем-нибудь просить. Вы узнаете, что это за скучная работа – выслушивать такие просьбы, и почувствуете потребность иметь при себе человека, подобного Гарри Гопкинсу, который ничего не хочет, кроме как служить вам».
Служба президенту требовала от Гопкинса отдавать себя целиком. Именно по этой причине после третьей женитьбы советник съехал из Белого дома – зачастую ему просто не хватало времени для семьи, даже завтракал Гопкинс, как правило, с Рузвельтом. Все это, конечно, говорит о президенте США как об эгоисте. Он привык к тому, что люди служат ему беззаветно, а когда они начинали заниматься своими делами, Рузвельт, как правило, отдалял их от себя.
12 апреля 1945 года после внезапной кончины Рузвельта президентом США стал Гарри Трумэн. Уже 13 апреля он пригласил к себе посоветоваться именно Гопкинса, понимая, что никто лучше него не знает реальных проблем в отношениях с Москвой и с Черчиллем. При Трумэне Гарри Ллойд Гопкинс формально оставался советником и помощником президента, но почти сразу же попросился в отставку.
Когда Рузвельт был президентом, Трумэн почти не общался с Гопкинсом и знал о нем лишь по другим делам, особой близости между ними не было. Известно, что и с самим Рузвельтом Трумэн во время своего вице-президентства встречался за ланчем всего дважды.
