Царское правительство предпринимало меры для того, чтобы подавить авантюру в самом зародыше. В частности, Посольский приказ от имени царя Бориса Федоровича в августе 1603 г, обратился к первому покровителю самозванца князю К.Острожскому с требованием выдать «вора и расстригу». Однако Лжедмитрий к этому времени уже покинул владения польского магната. Предпринимались и другие меры, но царь Борис вряд ли мог предугадать, что события будут развиваться столь стремительно. На первом месте для его правительства стояли задачи по ликвидации последствий страшного голода, нанесшего громадный урон не только экономике страны, но и ее обороноспособности. По решению Земского собора 1604 г. с целью восполнить оскудевшие войска было велено «писати в стрельцы без пощады» слуг боярских, изгнанных хозяевами в голодные дни со своих дворов>59.
Уделив все внимание делам внутренним, власти упустили из виду активные действия самозванца и его польских союзников. Когда в октябре 1604 г. их отряды вторглись в пределы Северской Украйны, для Москвы это оказалось полной неожиданностью. За считанные дни Лжедмитрию удалось овладеть Монастыревским острожком и Черниговом, жители которых выдали людям «царевича» своих воевод. Посланный на помощь черниговскому гарнизону отряд воеводы П.Ф.Басманова, узнав о сдаче крепости, отступил в Новгород-Северский.
Постоянную службу в этом приграничном городе несли всего триста служилых людей, но с приходом отряда Басманова численность местного гарнизона значительно возросла. В его состав влились 59 брянских дворян, 237 казаков из разных украинных городов и 363 московских стрельца, находившихся в подчинении у воеводы. 11 ноября польско-казачье войско Лжедмитрия осадило крепость, но все попытки взять его приступом были успешно отбиты. Неудачу под Новгород-Северским для самозванца восполнили вести из Пу-тивля, где жители подняли мятеж и повязали царских воевод. Однако в течение еще двух дней восставшим пришлось выбивать из крепости две сотни московских стрельцов. 19 ноября путивляне известили «царевича» об их «поимании». Стрелецкий голова и сотники были выданы Лжедмитрию.
Вскоре аналогичные события произошли в Рыльске, где воеводы с тремя сотнями московских стрельцов не смогли предупредить мятеж. За Рыльском последовали Курск, Брянщина, Камарицкая и Околенская волости. Тем временем гарнизон Новгород-Северско-го продолжал держать оборону, несмотря на то, что из Путивля на помощь осаждавшим была доставлена тяжелая артиллерия. 18 декабря в окрестности Новгород-Северского прибыло 30-тысячное царское войско, которым командовал воевода князь Ф.И.Мстислав-ский. Некоторое время русские полки стояли в бездействии, хотя Басманов повелел вести огонь из всех крепостных орудий и делал частые вылазки с целью оттянуть на себя часть сил противника.
