Поначалу они зашли в прекрасный галисийский порт Виго. Их приход прервал сбор урожая с виноградников. Дрейк тут же опубликовал свой картель note 3, из которого можно было понять цель визита столь внушительной флотилии. Посланцам взволнованного губернатора, пожелавшего узнать, кто эти вооруженные люди и что им надо в Виго, Дрейк задал вопрос: объявил ли король Испании войну королеве Англии? Когда его испуганно заверили в обратном, Дрейк поинтересовался, почему же тогда английские корабли, зашедшие в испанские порты, полагаясь на указ короля Филиппа, были захвачены, их владельцы и команды заключены в тюрьму и после надругательств уничтожены. На это он не получил вразумительного ответа. Собственно, Дрейк и не добивался ответа: его вполне удовлетворило то, что он заставил губернатора призадуматься; английские моряки не потерпят подобного обращения с их братьями. Потом он потребовал пресной воды и провизии. Затем последовал небольшой грабеж, чтоб слегка припугнуть жителей. Пополнив запасы, флотилия отчалила, предоставив Испании, охваченной стыдом и гневом, гадать, куда он направляется, чтоб предупредить коварные замыслы англичанина, дьявола во плоти, и уничтожить его.
Ноябрь застал его в Кейп Верде, где он упустил выслеживаемый караван судов. Его захват возместил бы Англии потери от конфискации зерна. Тогда Дрейк обратил взор на прекрасный город Сантьяго, захватил его, отдал на разграбление матросам и вполне довольствовался бы местью, если бы не варварски убитый юнга, напомнивший ему о принявших здесь мученическую смерть плимутских моряках. Сэр Фрэнсис предал город огню и отплыл, оставив после себя груду пепла, чтобы показать королю Филиппу: варварство отнюдь не привилегия Испании, и закон мести всегда существовал и будет существовать, пока есть люди, способные мстить. Пусть его самое католическое величество уразумеет, что краеугольный камень христианства, самым ревностным защитником коего он себя почитает, заповедь: “Как хотите, чтобы с вами поступали, так поступайте и вы” note 4 и напротив: не причиняй другим горя, от которого страдал сам. И чтобы король, так страстно увлеченный спасением душ других, не утратил возможности спасти свою собственную, предав забвению великую заповедь, сэр Фрэнсис был намерен напоминать ему об этом при каждом удобном случае.
Флотилия отпраздновала Рождество в Сан-Киттс и, отдохнув, направилась с визитом в Сан-Доминго, великолепный испанский город, где, прославляя величие Испании, великие замыслы Старого света воплотились в дворцы, замки, соборы. Он оказался орешком покрепче, чем Сантьяго. Испанцы пытались всеми силами воспрепятствовать высадке англичан. Они палили из пушек, и осколком ядра был убит офицер, командовавший десантным отрядом, в котором был Джервас Кросби. Преисполненный отваги, Джервас принял командование десантом на себя, умело вывел свой отряд на соединение с авангардом, которым командовал Кристофер Карлайль, и она ворвались в город.
