Херсон был отлично укреплен и считался почти неприступным. Город находился на полуострове, соединенном с сушей лишь узким перешейком на западе. С севера его омывали волны Черного моря, с востока глубоко в линию берега врезался залив — нынешняя Карантинная бухта Севастополя. В древности к ней тянулась глубокая и узкая балка, защищавшая крепость с юга. Западная часть города ограничивалась нынешней Стрелецкой бухтой — не очень глубоким, но широким заливом. Каменные стены города достигали пятнадцати метров в высоту и трех (а в некоторых местах от шести до десяти) метров в толщину.
Нападавшим предстояло не только захватить хорошо укрепленный город, но и (не исключено!) подавить сопротивление ряда других крепостей Таврики (Тавриды) и установить контроль над прилегающей территорией. В состав войск киевского князя, вероятно, входила его личная дружина, полк варягов, составлявших, как обычно, отдельную боевую единицу, и ополчение, в которое входили зависимые от Киева племена.
Войско князя Владимира не располагало ни стенобитными машинами, ни камнемётами, ни огнемётами, способными забрасывать в осаждённый город тяжёлые камни и емкости с зажигательной смесью. Не сумев выманить противника из крепости и взять город прямым лобовым ударом, русы были вынуждены приступить к осаде, надеясь на время и, как казалось, неизбежный голод в городе. Но осада затянулась и легла тяжелым бременем не только на осажденных, но и на осаждавших. По сведениям средневековых древнерусских источников (разных редакций Жития князя Владимира), русы простояли у города от шести до девяти месяцев, то есть осень 988 года, зиму и часть весны 989 года[10].
Осаждавшие едва ли могли организовать полную блокаду города с моря и с суши. Владимир приказал делать, так называемую присыпь, то есть присыпать землю к городской стене для того, чтобы воины могли взобраться на стену и ворваться в город. Этот приём известен в военной истории, но в практике русских встречался редко. По свидетельству летописи, горожане подкопали стену, а скорее всего, сделали пробоину в нижней части городской стены и через неё вносили насыпаемую русами землю в город[11].
Надежды на то, что Херсон-Корсунь будет взят измором, могли бы оправдаться. Но желая ускорить события, Владимир решил сделать ставку на раскол во враждебном лагере, на поиск союзника в самом осажденном городе. И его попытка увенчалась успехом.
Сохранились две версии Корсунской осады, отразившиеся в «Повести временных лет» и в «Житии Владимира особого состава». Согласно летописи, содействие русским оказал корсунянин Анастас — личность реальная, впоследствии один из ближайших соратников князя Владимира.
