У Уоллис и Эрнеста Симпсона было много общего: они оба увлекались чтением, коллекционированием фарфоровых фигурок, были ценителями изделий из драгоценных металлов и знатоками восточной культуры, в частности китайской. Эрнест был представителем новой прослойки американского общества – так называемых “культурных бизнесменов”, то есть он был не только успешным дельцом, но и обладал обширными познаниями в сфере искусства. В отличие от Уинфильда, Эрнест часто приглашал Уоллис в театры, картинные галереи, музеи и водил ее в библиотеки. Для Уоллис это было глотком свежего воздуха, и она, как губка, вновь впитывала психологию поведения людей из своего нового круга общения.
Эрнест водил свою даму в престижные рестораны, прекрасно разбирался в винах и элегантно покуривал трубку. Несмотря на то, что Уоллис терпеть не могла курение, ее завораживало то, с каким изяществом Эрнест выпускал клубы табачного дыма изо рта.
Их отношения развивались стремительно, пока не уперлись в необходимость развода Эрнеста с Доротеей. Он не мог оставить двух дочерей, и Уоллис ушла от Эрнеста.
Чтобы дать племяннице возможность развеяться, все еще вдовствующая тетушка Бесси предложила Уоллис весной 1927 года составить ей компанию в поездке по Европе продолжительностью в несколько месяцев. Их маршрут пролегал в основном по Средиземноморью: Неаполь, Палермо, небольшие береговые городки Хорватии и Черногории, Монте-Карло, Ницца и уютный французский Прованс. Уоллис пренебрегла советами своего адвоката и выехала за пределы США до завершения бракоразводного процесса, из-за чего дело затянулось еще на полгода.
Восхитительную поездку пришлось прервать раньше намеченного срока. 24 октября 1927 года дядя Соломон умер в возрасте шестидесяти восьми лет. Уоллис заторопилась вернуться в Америку, чтобы ознакомиться с завещанием дяди Сола.
Когда ей его зачитали, ярости Уоллис, по воспоминаниям ее друзей, не было предела. Ходили слухи, что дядя собирался оставить ей, как любимой племяннице, состояние в пять миллионов долларов. Но незадолго до смерти он переписал завещание, отказав бóльшую часть состояния на содержание женского дома престарелых в Балтиморе в память о своей покойной матушке Анне Эмори Уорфильд. Вместо обещанных пяти миллионов Соломон завещал Уоллис доход от акций своей компании стоимостью в пятнадцать тысяч долларов до тех пор, пока она жива или не выйдет замуж во второй раз. Это решение было связано с тем, что она наперекор его словам и традициям династии Уорфильдов пошла на развод.
