Эти три десятка лет резко изменили живописную манеру мастера, довершили воспитание его художественного вкуса, да и сам он, Островский Григорий, решительно неизвестный нам как живой человек, сделался мудрее и, по-видимому, снисходительнее к людям — об этом говорят нам его поздние работы. Груз жизненного опыта разнообразил и обогатил его искусство.
Первые портреты Григория Островского стилистически близки русской парсуне. Вероятно, художник обучался живописному мастерству в одном из иконографических центров, которых в Заволжье было достаточно даже после петровских нововведений.
Картины 70-х годов заметно разнятся с первыми произведениями художника. Элементы архаики сведены на этих полотнах почти на нет. Живопись Островского сделалась изысканней, звонче, стилистически богаче и гибче. Это, бесспорно, шедевры русского камерного искусства.
Все произведения Григория Островского выполнены в жанре портрета. Для русской живописи XVIII века этот жанр был главным, именно здесь русские художники добились наивысших результатов, доведя искусство портрета до совершенства. Своеобразие Островского в том, что солигаличский мастер избрал и разработал особый род портрета: интимный портрет. Этот вид портрета был в творчестве ведущих живописцев того времени, но для Островского интимный портрет стал основным способом изображения.
Черевины не обладали восточной пышностью петербургских вельмож, которые заказывали парадные, официозные полотна. Владельцы солигаличского поместья были проще в своих стремлениях и желаниях, что подсказывало художнику иной стиль живописи: на ней лежит печать большой откровенности и задушевности. По картинам Островского видно, как любит он некоторых из людей, которых изображает. Особенно заметно это, когда Островский рисует детей.
Какое светлое чувство любви передает портрет пятилетней Анны Сергеевны Лермонтовой! Ребенок, показанный живописцем, — это сама чистота, сама неомраченная радость, это создание, жадно открытое всем впечатлениям, незнакомое пока ни со злом, ни с пороком. Виртуозна кисть мастера на этом портрете. Легкими, но умеренными мазками, точно соблюдая меру, Островский живописует красивое, обаятельное лицо ребенка, нежность кожи, выразительные, внимательные, чуть со смешинкой глаза в миндалевидном разрезе век, высокий, чистый лоб с убранной под легкий чепчик прической. Вместе с тем художник великолепно передает материальность предметов: воздушные кружева чепца, матовое, глубокое свечение грушевидной жемчужины-сережки, невесомость бисерного шнурка, повязанного на тонкой, хрупкой детской шее.
