Орден меченосцев занимал в Ливонии довольно скромное место — из всех завоеванных земель он получал только третью часть. Две остальные части получал местный архиепископ. Объединением с Тевтонским орденом меченосцы надеялись поправить свое положение в Прибалтике. Объединение было ускорено тяжелым поражением, которое нанесли меченосцам литвины под командованием князя Миндовга в 1236 году. В том сражении погиб магистр меченосцев.
Ливонским провинциальным магистром был назначен неутомимый завоеватель Пруссии Герман Балк. Некоторое время он также совмещал и функции прусского ландмейстера. В 1239 году умер Герман фон Зальца — выдающийся деятель Тевтонского ордена, создавший основу построения будущей орденской державы.
Тевтонские рыцари принимали участие в войне с татаро-монголами в 1240—1241 годах, однако неудачно. Татары наголову разгромили объединенные христианские войска в битве под Лагницей в 1241 году. В этом сражении был тяжело ранен прусский ландмаршал.
Вскоре в союз против Тевтонского ордена с пруссами вступил поморский князь Святополк. Он первый среди славянских правителей понял, что после покорения пруссов придет очередь соседних христианских земель. После непродолжительной, но кровопролитной войны тевтонцы с помощью польских князей победили Святополка.
Согласно договору 1243 года Святополк обязался помогать крестоносцам во всех войнах с неверными. Однако спустя непродолжительное время Святополк объединился с пруссами Судовии, опустошил Хелминскую землю и разгромил тевтонское войско. В этой битве погиб прусский маршал.
Святополк потребовал вернуть сына, который находился в руках крестоносцев как заложник верности отца. Рыцари отказались это сделать и призвали поморского князя покориться ордену. Святополк построил на острове посреди Вислы замок Зантырь, перекрыв этим крестоносцам водный путь.
В ходе новой войны с поморами и пруссами тевтонцы, с помощью крестоносцев из Германии и Польши, вновь одержали верх. В 1246 году Святополк был вынужден заключить новый мир. Он обязался порвать отношения с пруссами, помогать тевтонцам в войне с язычниками и оставить родного сына в заложниках.
Однако вскоре Святополк вновь поднял восстание против крестоносцев. И лишь в 1248 году, окончательно исчерпав свои силы, Святополк при посредничестве папского легата заключил мирный договор с крестоносцами.
С помощью того же легата и при его посредничестве 7 февраля 1249 года крестоносцы заключили соглашение с новокрещеными пруссами из Померании, Вармии и Натангии. Местные христиане получили определенные права. Они имели право самостоятельно покупать и продавать землю, распоряжаться движимым имуществом и вступать в брак.
