2 июля 1962 года Винн прибыл в Москву и, встретившись с Пеньковским, взял у него пакет, в котором находились фотопленки с заснятыми на них шпионскими материалами и письменное донесение. Этот пакет Винн вечером того же дня передал в посольстве Великобритании Чизхолму, получив от него пакет со шпионскими инструкциями, сигнальными открытками и деньгами для Пеньковского, банку из-под порошка «Харпик», в которой был оборудован специальный контейнер для закладки шпионских материалов, а также фотографии Кауэлла с супругой и американского разведчика Карлсона (атташе посольства США в Москве) с супругой, с которыми Пеньковский должен был наладить шпионскую связь.
Все это в тот же вечер Винн вручил в номере гостиницы «Украина» Пеньковскому, показал ему, как открывать контейнер, сообщил, что подробные инструкции по дальнейшей связи изложены в письме, и охарактеризовал английского разведчика Кауэлла, с которым ранее встречался в Лондоне.
Фотографии супругов Карл сон и Кауэлл после ознакомления с ними Пеньковского и банку из-под порошка «Харпик» Винн возвратил Чизхолму. Кроме того, Винн передал ему полученный от Пеньковского конверт с письмом. Встречаясь во исполнение заданий Кинга с Пеньковским 2–6 июля 1962 года в Москве, Винн неоднократно беседовал с ним по шпионской работе, подбадривал его и обсуждал вопросы, связанные с возможным бегством Пеньковского из Советского Союза.
5 июля 1962 года вечером в американском клубе в Москве Винн встретился с Чизхолмом и в туалете клуба сообщил ему, что только что виделся в вестибюле ресторана «Пекин» с Пеньковским. На следующий день утром Винн вылетел из Москвы.
Об одной из встреч с Пеньковским, имевшей место 5 июля 1962 года в гостинице «Украина», в дневнике за 1962 год на листе, датированном 5 июля, Винн записал: «4 часа дня. Янг. Гостиница».
В середине июля 1962 года в Лондоне Вини дважды встречался с Кингом и одним из руководящих сотрудников английской разведки, которым подробно доложил о своих беседах с Пеньковским в Москве и о свидании с ним в ресторане «Пекин».
Приезжая в Москву в мае и августе 1961 года, а также в июле 1962 года, Винн по указанию сотрудников английской разведки привозил Пеньковскому различные подарки. Встречаясь во время приездов в Москву по шпионской работе с английским разведчиком Чизхолмом в посольстве Великобритании, Винн соблюдал меры конспирации. Он заходил на территорию посольства только в дни и часы работы английского клуба в Москве под видом посещения клуба. При этих встречах Винн и Чизхолм не произносили ни одного слова и сообщали друг другу необходимые данные письменно.
