Дмитрий Алексеевич погиб в фашистском лагере, детей не имел.
У Николая Алексеевича единственный сын Алексей Николаевич Оболенский (р. 1919), дипломатический работник в США, живет в Вашингтоне, имеет сына и двух дочерей.
Анна Алексеевна вышла замуж за офицера Красного Креста Николая Николаевича Герсдорфа (1882–1953), в эмиграции стала известной в Швеции художницей. У них было пятеро детей: Елизавета (1922–1992) — актриса, жившая в Стокгольме и имевшая трех сыновей и дочь; Елена (1923–1943); Николай (р. 1929) — инженер на пенсии, живет под Стокгольмом, имеет сына и дочь; Мария (р. 1933), живет в Англии, имеет трех дочерей; Александра (р. 1942), как и мать, художница, живет в Германии, имеет сына и дочь. Интересно отметить, что в 2004 г. Александра и Мария устроили в Петербурге художественную выставку «Три поколения художников из семьи Оболенских».
Дарья Алексеевна вышла замуж за герцога Константина Георгиевича Лейхтенбергского, праправнука Николая I, и их дочери, Ксения (р. 1930) и Ольга (р. 1932), и внуки — прямые потомки императора.
Младший сын, Николай Дмитриевич Оболенский, образование получил в Пажеском корпусе, по окончании которого служил в Лейб-гвардии Конном полку, где состоял полковым адъютантом. В марте 1890 г. был пожалован флигель-адъютантом императора Александра III. В 1891–1892 гг. Николай Дмитриевич сопровождал великого князя Николая Александровича (будущего императора Николая II) в поездке по Азии и Дальнему Востоку. В 1902 г. он был назначен заведующим контролем Министерства императорского двора и уделов, в 1904–1909 гг. — исполнял должность управляющего Кабинетом Его Императорского Величества, затем состоял при вдовствующей императрице Марии Федоровне. Николай Дмитриевич был человеком «замечательной порядочности и нравственной чистоты», одним из немногих лиц, «ей наиболее преданных». Он скончался холостым[1].
Младшая дочь Дмитрия Александровича Оболенского, Мария Дмитриевна, унаследовала от отца интерес к мемуарному творчеству и оставила несколько вариантов своих воспоминаний о разных периодах ее жизни. Воспоминания, написанные еще в России и касающиеся деятельности ее мужа Андрея Григорьевича Гагарина по созданию Петербургского Политехнического института, до сих пор нигде не опубликованы, хотя многократно цитировались историками Санкт-Петербургского государственного Политехнического университета. В эмиграции она написала воспоминания, охватывающие весь период ее жизни от рождения до отъезда из России в январе 1934 г. Опубликованные в США ее старшим внуком Андреем Сергеевичем Гагариным, эти воспоминания написаны на английском языке и ориентированы на американского читателя.
