Объектом первой подводной атаки был избран 64-пушечный английский фрегат «Орел» (Eagle), флагманский корабль вице-адмирала Ричарда Хоу (Richard Howe; 1726–1799), командующего британской эскадры. Эскадра стояла на якорях на внешнем рейде Нью-Йорка с июня 1776 г. Она насчитывала 20 фрегатов и примерно 200 транспортов, на борту которых находилась 40-тысячная армия вторжения под командованием генерала Уильяма Хоу, младшего брата адмирала. Силы патриотов были гораздо меньше, всего лишь 28 тысяч человек, к тому же их вооружение, подготовка и моральный дух оставляли желать много лучшего.
Вечером 5 сентября 1776 г. две рыбацкие лодки вывели «Черепаху» на буксире из гавани и доставили ее вниз по течению Гудзона к северной оконечности острова Стейт-Айленд. Там сержант Ли влез внутрь и начал самостоятельно двигаться к цели, ориентируясь на бортовые огни английских кораблей, стоявших на якорях у Даймонд-рифа в устье Гудзона, в 2–3 милях (3,7–5,6 км) от рубежа атаки. Используя течение реки и силу начавшегося отлива, он за два с половиной часа незаметно подобрался почти вплотную к британскому кораблю, а затем погрузился на 10 футов (3 метра) возле его кормы.
Наконец крыша смотровой башенки прижалась к днищу цели. Момент для атаки оказался удачным: была низшая точка отлива, «Черепаха» устойчиво держалась на одном месте. Однако тут везение кончилось. Бурав не ввертывался в днище «англичанина», которое было обшито металлом. «Лодка не имела достаточной опоры, чтобы бурав мог просверлить этот лист, — вспоминал позже Ли, — и всякий раз отскакивала от днища, как только бурав его касался».
Сделав несколько безуспешных попыток, Ли решил поискать уязвимое место в носовой части вражеского корабля. Вращая горизонтальный винт и стукаясь о днище, он стал продвигаться туда. Лодка ушла немного в сторону от киля и внезапно всплыла на поверхность. Ли увидел, что находится с восточной стороны от корабля, силуэт которого четко выделялся на фоне светлеющего неба[20].
Его положение становилось опасным. Занималась заря, скоро по заливу начнут скользить лодки, подвозящие на корабли продовольствие и пресную воду. Гудзон в те времена не был загрязнен промышленными и бытовыми отходами. В прозрачной воде лодку можно было разглядеть даже на глубине свыше десяти футов. Благоразумие требовало немедленно удалиться, чтобы спасти себя и «Черепаху», а позже повторить рейд. Ли направился в сторону острова Манхэттен.
