Это была не просто прогулка: Джеки Кеннеди — одна из шести бывших первых леди, живших в то время, — хотела дать Хиллари совет относительно того, как выжить в Белом доме.
Лиза Капуто, пресс-секретарь Хиллари в Белом доме, вспоминает, как Джеки и ее дети общались с Хиллари и президентом, обсуждая вопрос «как вырасти и сохранить чувство реальности. В то время это было очень важно и для президента, и для миссис Клинтон». В письме к Бетти Форд, еще одному члену закрытого клуба первых леди, Хиллари писала, что «эта поездка позволила немного снизить темп, так как семья нуждалась в короткой передышке». Это была одна из нескольких встреч Джеки и Хиллари, скрепивших их искреннюю дружбу. Джеки с радостью взялась не только помочь Хиллари родительскими советами, но и стала ее наставником в сложном социальном мире потомственной аристократии Мартас-Винъярд. Джеки представила Хиллари своим богатым друзьям и посоветовала ей сделать акцент на развлечения в Белом доме. (По ее мнению, некоторые преемницы — особенно Леди Берд Джонсон, Пэт Никсон и Розалин Картер — могли бы внести более весомый вклад, например, ввести традицию устраивать приемы в Белом доме и стать покровителем искусства.)
Джеки, которой в то время было шестьдесят четыре года, прониклась особой симпатией к Клинтонам отчасти потому, что Билл Клинтон преклонялся перед президентом Кеннеди, называя его своим кумиром. Ей понравилась знаменитая фотография, на которой юный Билл Клинтон пожимает руку президенту Кеннеди в Розовом саду во время его визита в округ Вашингтон в составе общественной организации. (Клинтоны не стеснялись своего преклонения перед семьей Кеннеди. В 1993 году перед инаугурацией они возложили белые розы на могилы президента Кеннеди и его брата Роберта на Арлингтонском национальном кладбище.) Никакой другой президент, избранный от Демократический партии, — ни Джонсон, ни Картер, — не был так предан традиции Джона Ф. Кеннеди. И ни одна другая президентская чета не сумела создать таких доверительных взаимоотношений с Джеки. Та встреча Хиллари, новой первой леди, которая стремилась обрести собственный голос, и Джеки, бывшей первой леди, казавшейся столь хладнокровной, в будущем окажет заметное влияние на Хиллари и воспитание ее дочери-подростка на протяжении восьми лет президентства мужа.
Всегда стеснявшаяся камеры Джеки сначала оставалась в каюте, пока ее сводный брат сенатор Тед Кеннеди встречал Клинтонов. «Здравствуйте, добро пожаловать в Массачусетс!» — крикнул он, когда Клинтоны прибыли: президент в элегантных брюках цвета само, а Хиллари в шортах. «Рады здесь оказаться!» — выкрикнул в ответ президент, поднимаясь на борт. За президентской яхтой следовал катер длиной 48 футов, в котором находились пресс-секретарь Белого дома Ди Ди Майерс и группа репортеров и фотографов, надеющихся мельком увидеть знаменитых пассажиров. В какой-то момент Джеки села рядом с Хиллари, и та ей улыбнулась, но Джеки, прожившая большую часть жизни под пристальным вниманием публики, была возмущена вторжением прессы.
