После окончания кратких шпионских курсов его забросили в очень-очень далёкий тыл немецких частей, действовавших в Африке – в Сьерра-Леоне. Грин должен был наблюдать за немецкими подлодками и собирать данные о соседнем Сенегале, находящемся под властью французов, – в это время часть Франции была оккупирована гитлеровцами, а неоккупированная, с режимом Виши, стала фактическим союзником Германии. В главном сенегальском порту в то время стоял на ремонте французский линкор, который, как считали в Адмиралтействе, будучи исправен, мог бы атаковать британские суда. В этой богом забытой глуши Грин должен был следить за почти замершим процессом ремонта французского корабля. Но молодой разведчик горел желанием сотворить хоть что-то полезное, но после того, как руководство отвергло несколько его маловоплотимых идей, махнул на свой пыл рукой и два года составлял рутинные отчёты. Частенько ему случалось присочинить кое-что о своей деятельности, приукрашивая серые шпионские будни и оттачивая писательский слог – проверять-то было некому. Позже выяснилось, что именно эти байки особенно ценились начальством, козырявшим активностью своих агентов. Это и натолкнуло мучимого жарой и бездельем Грина всерьёз заняться сочинительством. «Наш человек в Гаване» был рождён в жалкой лачуге в Африке, углы которой туземцы использовали как нужник. «Однажды, закрыв окна своей комнаты, я за две минуты убил полтораста мух, – рассказывал Грин. – Я направил министру колоний требование построить для туземцев уборную, на что он ответил мне, что подобное требование должно пройти соответствующие инстанции, но, так как в данном случае никаких инстанций не было, мне пришлось напомнить ему о замечании на этот счёт мистера Черчилля. Я получил свою уборную и мог пометить в официальных документах, что там начертано и моё имя…»
Позже Грина перебросили в формально нейтральную Португалию, диктатор которой, недоучившийся семинарист доктор Салазар, впрочем, открыто симпатизировал Гитлеру. Лиссабон в то время был настоящим шпионским клубком, своего рода биржей, где разведчики разных стран покупали и продавали за деньги интересующую их информацию. Но курируемая Грином агентурная сеть и здесь, насколько известно на сегодняшний день, ничем себя не проявила. Там его начальником оказался советский разведчик Ким Филби. Грин рассказывал: «Меня направили в отдел к Киму Филби, занимавшемуся контршпионажем на Пиренейском полуострове. Я отвечал у него за Португалию. Там офицеры абвера (гитлеровской военной разведки. –
