В раннем Средневековье на полуострове возникли пещерные города, крепости, замки, монастыри, многие из которых сохранились в юго-западном Крыму. Труднодоступные для врага укрепления имели площадь до десяти гектаров каждый, в скалах перед ними вырубали рвы и устраивали различные преграды.
Византийское зодчество представлено в Крыму остатками крепостей Алустон-Алушта и Гурзувиты-Гурзуф.
С X века, после взятия в 988 году великим киевским князем Владимиром Святославичем Херсонеса, на архитектуру полуострова оказала влияние Киевская Русь, при которой Черное море, по легенде, и стали называть Русским.
После разгрома турками-сельджуками Армении в 1061 году в Крым переселились многие армяне, среди которых были и отличные архитекторы, которые привнесли в местную архитектуру новые строительные приемы и решения.
От позднего Средневековья до нас дошли остатки генуэзских крепостей в Солдайе-Судаке, Кафе-Феодосии, Черкио-Керчи, Чембало-Балаклаве, построенные в XIII–XIV веках.
Феодосию окружали стены длиной более пяти километров, высота которых достигала 10 и даже 15 метров.
Хорошо сохранились Нижняя крепость и Консульский замок в Судаке. Стены и башни складывали из грубого серого известняка и песчаника, на известковом растворе, в который добавляли битую керамику и морской песок.
C XIV века в Крыму стали появляться базиликовые и купольные мечети, сложенные из бута на известковом растворе, а после захвата Крыма Турцией в 1445 году в его архитектуре отразилось ее влияние.
В основанном в конце XV века Бахчисарае находится ханский дворец, резиденция сорока крымских ханов Гиреев, с воспетым А. Пушкиным Фонтаном слез, в его окрестностях расположены вырубленные в скалах пещерные города. В строительстве Бахчисарайского дворца принимали участие знаменитые итальянские зодчие во главе с одним из строителей Московского Кремля Алевизом Фрязином Нови. Они же построили и перекопскую крепость Ферх-Кермен. Бахчисарайский дворец, строившийся и перестраивавшийся в XVI и XVIII веках, является замечательным образцом крымской архитектуры.
В древней Евпатории лежат развалины античной Керкинитиды, с XVI века стоит мечеть Джума-Джами, построенная выдающимся турецким зодчим Ходжи Синаном.
Новый, «золотой» период крымской архитектуры начался после вхождения полуострова в состав Российской империи в 1783 году.
До присоединения Крыма к России его городское население составляло всего 15 тысяч человек, столичный Бахчисарай имел менее двух тысяч домов, Феодосия – чуть больше трехсот, Керчь – менее ста построек.
