Сидней Рейли упоминал, что Орлов в своей работе в Одессе не придерживался формальной правовой процедуры — дела арестованных им большевистских агитаторов не всегда передавались судебным органам. Манеру работы Орлова в этот период Рейли описывал как "очень решительную".
Перед занятием большевиками Одессы в апреле 1919, Орлов эвакуировался в Константинополь (Стамбул), затем в начале мая 1919, прибыл в Екатеринодар (ныне Краснодар), где ему предложили поучаствовать в работе комиссии по реформе контрразведывательных органов Вооруженных Сил Юга россии (ВСЮР). На основе рекомендации этого органа произошла реорганизация спецслужб. В сентября 1919, Орлова прикомандировывают к управлению генерал-квартирмейстера Вооруженных сил Юга России (ВСЮР), а 2 декабря 1919, он принял должность начальника контрразведывательной части особого отделения отдела Генерального штаба ВСЮР от профессионального разведчика и контрразведчика полковника Р. Д. Мергина, который стал его заместителем.
После разгрома Деникина — Орлов стал руководителем одной из контрразведок армии генерала Врангеля. На этом посту он добился существенной реорганизации белогвардейских спецслужб, последовательно вёл контрразведывательную работу против ВЧК и Коминтерна, перенеся её главным образом за пределы территории бывшей Российской империи.
В мае 1920, Орлов с документами на имя "ксендза Орбанского" совершил секретный вояж по Европе (Варшава, Рига, Таллин, Каунас, Париж, Лондон), где попытался создать разведывательные группы. Статус Орлова как врага советской власти подчёркивает факт создания в ЧК отдельного агентурного дела "на Орлова и разведку Врангеля".
После поражения Врангеля — Орлов с 1920 года на долгое время поселился в Германии, продолжив борьбу с большевизмом. В частности, в Берлине он выступил с идеей создания "Белого интернационала" (организации, в задачи которой входила "регистрация и тщательный надзор за выезжающими из Совдепии агентами"), был принят на работу разведслужбой Веймарской республики в качестве эксперта. За это время сыграл большую роль в разоблачении так называемой "германской ЧК", состоявшей из агентов Коминтерна.
В 1929 году Орлов, в результате проведённой Иностранным отделом ОГПУ операции "Фальсификатор") был подвергнут в Германии суду за попытку продать компромат на американских сенаторов Уильяма Бору и Джорджа Норриса (William Borah и George Norris), выступавших за признание СССР со стороны США и установление между ними дипломатических отношений.
