Положение Василия Шуйского поначалу было нелегким. Не хватало ратников, денежных средств, продовольствия. Народные низы волновались. Многие бояре и дворяне покидали город: одни уезжали в свои имения, другие перебегали к восставшим, которые держали в постоянном напряжении осажденных, наносили им ощутимые удары.
Но постепенно власти сумели организовать отпор, опираясь на те немалые возможности, которые у них имелись, — на государственный аппарат, армию, поддержку церкви и пр. Используя то обстоятельство, что блокада Москвы была неполной, Шуйский собирает ратников и деньги к северу и северо-востоку, западу и юго-востоку от нее. Вскоре в столицу прибывают дворянские и стрелецкие полки из Смоленска, Тулы, городов и уездов по Двине и других районов.
В ходе сражений за Яузой, у Даниловского монастыря и в других местах восставшие терпят несколько поражений, несут большие потери. Расстройство вносят и измены дворян — «попутчиков», несмотря на сравнительную малочисленность последних. Конечно, и военного опыта у большинства повстанцев не хватало.
2 декабря войско Болотникова и армия во главе с И. И. Шуйским, братом царя, и М. В. Скопиным-Шуйским, его племянником, сошлись у деревни Котлы, на пути из Москвы в село Коломенское. Ожесточенное сражение закончилось отступлением восставших в лагерь (обоз, острог), располагавшийся в Коломенском, Здесь болотниковцы загодя вырыли «шанцы» — земляные укрепления, окружили их несколькими рядами саней, набитых сеном и соломой и политых водой; все «смерзлось, как камень».
Повстанцы укрылись в лагере. Осада длилась три дня. Во время обстрела из пушек восставшие скрывались в шанцах. Но зажигательные ядра в конце концов разбили «обоз», и осаждавшие ворвались в него. Они захватили тысячи пленных. Многих казнили (убивали дубинами и опускали под лед на Москве-реке), сослали. Но значительная часть восставших спаслась и перебралась в Калугу и Тулу, чтобы продолжить борьбу.
Царь Василий Шуйский и его воеводы торжествовали победу, которая казалась им чуть ли не решающей: оставалось, по их убеждению, только добить восставших, в первую очередь в Калуге, где собралось большинство из них. Город не имел сильных укреплений, и Д. И. Шуйский, другой брат царя, потерпевший в октябре позорное поражение у села Троицкого, надеялся взять реванш. С несколькими десятками тысяч воинов он попытался с ходу ворваться в город. Но ничего не получилось.
