Это прежде всего потому, что не только Денис, но очень многие чувствовали необычайную силу, напор, крепость и неодолимость неистового игумена и знали, что в его обители они во всех смыслах всегда будут за крепчайшей каменной стеной - он оградит и защитит от чего угодно, ибо, как никто другой, убежден, что "ангельский чин - превыше всего! И хулить монаха - значит хулить Христа!". Постоянно повторял это. А стало быть, воинство Христово ни в чем не должно знать нужды, не должно думать о хлебе насущном, а лишь служить Богу, молить его о спасении душ, кои этого достойны. И кроме того, "если у монастырей сел не будет, то как честному и благородному человеку постричься? - вопрошал он, имея в виду под честными и благородными, разумеется, только князей, бояр и дворян, которым ведь не подобает, пусть даже в иноческом, ангельском чине, добывать хлеб свой своими руками-то! - А если не будет честных старцев, то откуда взять на митрополию или архиепископа, или епископа и на высшие честные власти? А если не будет честных старцев, то и вера будет поколеблена!"
Во как! Сама вера будет поколеблена! Не из благородных даже и не представлял себе, что могут быть честными и возглавлять митрополию или что пониже.
Дары, пожертвования и вклады текли в Волоцкую обитель в первые годы рекой. Иван Васильевич Третий давал по триста и по сто рублей, великая княгиня по сто пятьдесят. Князь Волоцкий и сын его давали села с пажитями и деньги. Архиепископ Новгородский Геннадий отписал две деревни с людьми и всеми угодьями. Да еще одарил бесценными иконами и книгами.
Иосиф повелел вести специальный мартиролог, в котором сотни таких дарственных, иногда просто поразительных по своей щедрости: князь, боярин, а то и простолюдин жертвовал буквально все, становился нищим и сам уходил в монахи. Мало того, монастырь и сам стал покупать земли, деревни, многое.
И уже через шесть лет после основания обогател настолько, что в восемьдесят шестом вместо деревянной церкви Успения Богородицы там возвели огромный великолепный каменный собор, который расписал знаменитый Дионисий. В самом расцвете сил был мастер, несказанной красоты и волшебства исполнены его фрески с прозрачными, будто неземными, поющими голубыми красками, снежно-белыми, ласково-розовыми. Помогали Дионисию, как всегда, старец-изограф Паисий, два сына да два племянника Иосифа Волоцкого Вассиан и Досифей - иноки, которые позже тоже стали знатными иконописцами и церковными иерархами.
