Примерно в то же время плохо пошли дела Манафорта с Дерипаской. Десятью годами раньше Манафорт и его бизнес-партнер Рик Гейтс совместно с Дерипаской основали фонд, собиравшийся заниматься инвестициями в Украине, в России и везде, где только можно. Частью соглашения стала выплата одной из фирм Дерипаски — Surf Horizon — 7,35 миллионов долларов под видом комиссионного вознаграждения Манафорту и Гейтсу. Одна из сделок подразумевала инвестиции в размере 18,9 миллионов долларов на покупку украинской телекоммуникационой компании. В конце 2014 года Дерипаска инициировал обращение в суд на Каймановых островах, требуя, чтобы Манафорт и Гейтс отчитались о том, что случилось с фондами по этой сделке.
Сделка по украинской телекоммуникационной компании была бесконечно запутанной. И не случайно. Петиция Surf Horizon утверждала, что весь проект был тщательно продуманной авантюрой по уходу от налогов. Документы судебного разбирательства подтверждали, что Манафорт создал на Кипре многочисленные посреднические компании, которые осуществляли серии займов как способ ухода от налогообложения.
Согласно иску Дерипаски, деньги просто исчезли. Адвокаты Дерипаски подавали многочисленные иски и запросы аудиторской проверки, но не получили ответа. В обращении в суд Каймановых островов адвокаты Дерипаски писали: «Дело выглядит так, будто деньги просто исчезли».
Но не исчезли Манафорт и Гейтс. Весной 2016 года оба работали на предвыборную кампанию Трампа. К этому времени спор Манафорта с Дерипаской стал публичным, первыми о нем написали Yahoo News. Но все еще никто не осознал всего масштаба связей Манафорта с российскими олигархами. Человека, которого Трамп привел для руководства своей президентской кампанией, преследовал один из ближайших путинских приспешников — счет шел на миллионы долларов.
В январе 2018 года Дерипаска подал иск в суд штата Нью-Йорк против Манафорта и Гейтса, утверждая, что они обманули его в сделке с украинской телекоммуникационной системой.
Когда Манафорт стал одним из руководителей кампании Трампа, он надеялся с помощью своего нового статуса решить проблемы с Дерипаской и избавиться от денежных затруднений. Той весной Пол отправил Килимнику, своему надежному помощнику в Киеве, письмо: он просил, чтобы Килимник предпринял все необходимое, чтобы Дерипаска узнал, что Манафорт стал влиятельным советником кандидата в президенты, имеющего все шансы на то, чтобы оказаться в Белом доме. Манафорту было крайне важно, чтобы Дерипаска осознавал его новый статус.
