Заняв Бердскую слободу, или Берду, как ее тогда называли, повстанческая армия перерезала все коммуникации города и оставила открытой только дорогу в казахские степи. Началась осада Оренбурга. 5 октября в первой половине дня Пугачев со всем повстанческим войском перешел от Берды к Яику, перевалив через возвышенность на виду всего города, и расположился лагерем на казачьих лугах у одного из озер, возможно, у озера Ближнее Коровье Стойло, то есть там, где сейчас поля совхоза «Овощевод» рядом с садами-огородами. Видя приближение повстанцев с этой стороны, губернатор приказал уничтожить казачью Егорьевскую слободу; так поступали с предместьями с незапамятных времен, чтобы не предоставлять осаждающим укрытий на подступах к крепости. Слобода была зажжена и через три часа почти вся выгорела ― осталась только Георгиевская церковь и около нее один дом. В этот же день начали очищать ров и обносить его рогатками, и в первый раз использовали артиллерию, чтобы удержать повстанцев на расстоянии. Выстрелили «ядрами и картечами 88 зарядов» и бросили три 30-фунтовых бомбы. Выражение «бросить бомбу», употреблявшееся тогда, означало выстрелить пустотелым, наполненным порохом, ядром, из специального орудия ― единорога.
Осада длилась до конца марта, и в ее ходе произошло несколько крупных приступов и вылазок. Места действия их по отношению к современному городу можно приблизительно, а иногда и довольно точно определить, давая ориентиры по современным названиям.
6 октября против повстанцев была послана команда в 1500 солдат с артиллерией, но те вышли из своего лагеря с восемью орудиями, четыре из них они, по описанию П. И. Рычкова, установили «на Сырту... близ одной лощины, которая служила к защищению бывших у пушек людей». Видимо, в этом случае пушки поставили в районе почти исчезнувшего теперь переулка Армейского, там, где он пересекался с улицами Тимирязева и Красноармейской. Остальные пушки поставлены были «в долу, где у них был фронт». Разгорелся бой, из города наблюдатели сосчитали 185 выстрелов повстанческих пушек; в связи с превосходством повстанцев команда вынуждена была отойти в город. С наступлением темноты пугачевцы подтащили одну или две пушки поближе к крепости и произвели несколько орудийных выстрелов, так что ядра их ложились посередине города; одновременно подъезжали верховые еще ближе и стреляли из ружей. Все это должно было происходить в районе между Бассейным переулком и Выставочной, верховые могли подъезжать и ближе.
