Одновременно с крепостью начато было и строительство города. Оно шло по «регулярному» плану, то есть Оренбург был спланирован по новым принципам строительства и реконструкции населенных пунктов, начало которым было положено при Петре Великом. Эти принципы были четко сформулированы и обязательны при строительстве новых городов, крепостей. Они предусматривали единовременность планирования и осуществления плана, геометрически правильную планировку, преимущественно по прямоугольной сетке, обязательное наличие центральной площади с административными учреждениями, симметричное размещение комплексов зданий и ряд других особенностей. Готовый план обычно «привязывался» к рельефу местности, что часто приводило и к неудачным решениям. Это было стандартно-типовое планирование; на Южном Урале, например, все крепости строились прямоугольными в плане.
Благодаря своему ведущему значению, Оренбург строился по плану, разработанному на месте, в основу которого легли те же принципы, но примененные более гибко. Так, административный центр расположили не на главной площади, а у реки, в начале главной улицы, что совпадало со старинным размещением центра русских городов; нет полной симметрии в размещении торговой части. Это, по словам историка архитектуры Н. Л. Крашенинниковой, «придавало Оренбургу свой, ему одному присущий художественный образ» [12] .
Особенность, однако, не только в этом. Анализ показывает, что принцип прямоугольной сетки тоже применен творчески, так что планировка органично сочетается с функцией крепости. Город ведь могли спланировать, просто пересекая улицы под прямым углом. Это полностью соответствовало бы регулярности, и многие города так и спланированы; но к Оренбургу подошли иначе, как это видно из схематического плана (рис.2), отражающего застройку первых десятилетий, если не считать перенос Гостиного двора. План построен на двух взаимно перпендикулярных осях (современные улицы Советская и Ленинская) с центральной площадью на их пересечении. На осях построен прямоугольник улиц, почти опирающийся на овал крепости. Улицы прямоугольника имели рокадное значение, в случае осады они позволяли бы перебрасывать силы, не перегружая центр и пространство около вала. Первые их названия были Воскресенская, Казанская, Артиллерийская, Проезжая; сейчас это соответственно ул. Кобозева, Краснознаменная, 8-го Марта, М. Горького. Главные планировочные оси делили город на четыре сектора, каждый из которых можно было легко изолировать в случае необходимости. Свое дальнейшее развитие и завершенность получила здесь планировочная структура города у Красной горы. Число сквозных улиц сокращено до минимума. Улицы перекрываются кварталами уже не через одну, а сразу по две и даже три. Таким образом, при надлежащей застройке, а она рекомендовалась в то время «сплошной фасадой», в любой части города достаточно было бы 5―6 заслонов, чтобы локализовать прорыв через вал. Локализации прорыва через ворота способствовало бы продольное по отношению к ним расположение кварталов. Главной причиной такого своеобразного решения планировки (аналога ей не найдено, исключая частный случай планировочной схемы у ворот) явилась, возможно, особенность потенциального противника кочевников. Основной силой их была конница, а действие ее ослабляется, если приходится поворачивать.
