Отец Пиррие умер в 1849 году в Нью-Йорке, когда его единственному сыну исполнилось два года. Мальчик, растущий без отца, был очень близок со своей матерью, привившей ему заповеди, благодаря которым он стал трудолюбивым, настойчивым и сильным. В 1862 году, когда ее сыну исполнилось 15 лет, она заплатила за то, чтобы юношу взял к себе в ученики молодой белфастский судостроитель Эдвард Харланд. Верфь Харланда занимала часть искусственного острова, созданного из земли и щебня, когда был прорыт новый канал, чтобы выпрямить реку Лаган, поскольку она имела очень много изгибов на территории Белфаста и находилась всего в нескольких милях от Ирландского моря. Харланд был судостроителем-новатором. На своих пароходах он устанавливал железные, а не деревянные верхние палубы, и таким образом укреплял корпус, создавая каркас из металлических балок. Он увеличил мощность своих судов, сделав им плоское дно и квадратные трюмы. Он обходился без бушприта и носовых украшений, хотя до конца XIX века на его пароходах еще оставались мачты и паруса. Технический опыт Белфаста удачно совместился с финансовым опытом гамбургского еврея, когда в 1862 году Харланд сделал Густава Вульфа своим деловым партнером.
В возрасте 27 лет Пиррие стал партнером компании «Харланд энд Вольф». Он много путешествовал за границей в поисках заказов от иностранных судовладельцев, изучал внутреннее убранство и оснащение номеров лучших европейских отелей. Они служили ему образцами для создания салонов на строящихся в Белфасте лайнерах. В 1895 году после смерти Харланда Пиррие становится главой компании «Харланд энд Вольф». В 1906 году он купил пакет акции у Вольфа и превратил верфи в свою вотчину.
Пиррие стремился к полному контролю и ревностно охранял всю важную информацию, не делясь ею ни с кем. Его коллеги-директора были оттеснены с ключевых позиций. Когда Пиррие не было в городе, на собраниях председательствовала его жена. Копии всех писем, отправляемых с верфи, попадали к нему в руки. Его менеджеры никогда не были посвящены в финансовые дела верфи или детали договоров с судовладельцами. Пиррие уволил проектировщика корабля, после того как тот обсуждал финансовые вопросы с судовладельцем. Более того, он приказал взломать закрытые на ключ ящики рабочего стола проектировщика, чтобы удостовериться, что тот не совершил еще каких-либо проступков. Все было настолько засекречено, что после смерти Пиррие никто в компании не знал о состоянии переговоров с потенциальными клиентами и, вследствие этого на верфи наступил кризис. Корабли строились по проектам «Харланд энд Вольф»: Пиррие учитывал мнение судовладельцев только в том, что касалось общих технических характеристик, делая предварительные проекты непосредственно для каждого судна, после разговора с судовладельцами, и взимал с них плату за строительство и 4 % надбавки в качестве прибыли
