Однако всех этих занятий и доходов не было достаточно для сверхактивного Рикенбэкера и вскоре его назначают директором продаж автомобилей "Ла Саль" ("La Salle") и "Кадиллак" ("Cadillac") компании "Дженерал Моторз" ("General Motors"). Между тем он продолжал выступать с речами, посвящёнными роли авиации и попал в несколько аварий в качестве пассажира во время перелётов по стране, причём в каждом из происшествий он чудом оставался невредим. Однажды самолёт, в котором находился Рик, врезался в дом, и внушительных размеров балка прошла в двух дюймах от его головы.
Рикенбэкер по-прежнему был широко известен и в качестве оратора привлекал целые толпы. Новую признательность он заслужил, помогая склонить отцов 25 крупных городов к постройке аэропортов, включая и столичный. В 1926 году он впервые принимается за коммерческую авиацию, основав вместе с несколькими компаньонами предприятие "Флорида Эйрвэйз" ("Florida Airways"). Когда компания прекратила существование, Рикенбэкер получил назначение на пост вице-президента корпорации "Дженерал Эвиэйшн" - бывшая "Фоккер" ("General Aviation Corporation" - formerly "Fokker"), а затем в 1933 году стал вице-президентом "Норт Америкен Эвиэйшн" ("North American Aviation") и возглавил дочернюю компанию "Истерн Эйр Трэнспорт" ("Eastern Air Transport").
Имя Рикенбекэра снова возглавило передовицы, когда в феврале 1934 года президент Франклин Д. Рузвельт (Franklin D. Roosevelt) отменил контракты с коммерческими авиалиниями на доставку авиапочты и сообщил, что выполнение этой функции будет возложено на армейскую авиацию. Желая продемонстрировать, что частные авиалинии способны лучше справляться с почтовой миссией, Рикенбэкер, сопровождаемый Джеком Фрайем (Jack Frye) - вице-президентом TWA и группой журналистов, совершил перелёт от одного океанского побережья к другому в единственном "Дугласе DC-1" ("Douglas DC-1") - прадедушке всех транспортников - за 13 часов и две минуты, установив таким образом трансконтинентальный рекорд для коммерческих самолётов. Это было публичным протестом против того, что Рикенбэкер с горечью назвал "узаконенным убийством" после того, как три армейских пилота разбились, не сумев добраться до пункта назначения.
После гибели ещё нескольких пилотов ВВС, причиной которой стала недостаточная подготовка авиаторов к полётам по приборам и неадекватное оборудование самолётов, был принят Акт об авиапочте (The Air Mail Act) 1934 года. В законодательном порядке была изменена структура гражданской авиации Соединённых Штатов: учреждены власти, осуществлявшие контроль за аэропортами, воздушной навигацией и радиосвязью. Согласно условиям Акта от корпорации "Дженерал Моторз" отделилось большинство авиационных холдингов, но в её составе сохранились "Дженерал Эвиэйшн" и реорганизованая "Истерн Эйр Трэнспорт", сменившая название на "Истерн Эйр Лайнз".
