28 ноября «Спрей» снова в океане. Парусник сразу же попадает в ураган, который нанес существенный урон побережью, но не причинил особого вреда «Спрею». Лишь несколько дней спустя, 11 декабря, судно и его капитан попали в основательную переделку. Чтобы избежать влияния встречного течения, яхта держалась слишком близко к побережью и ночью села на береговую отмель. Слокам оказался на краю гибели, пытаясь на крохотной плоскодонке — корабельной шлюпке «Спрея» — завести якорь. Захлестнутая водой, шлюпка перевернулась. А наш великолепный моряк плавать не умел (в те времена это было в порядке вещей). Всё же Слокаму с помощью нескольких местных жителей удалось перетащить яхту на глубокую воду, кое-как устранить повреждения и двинуться дальше на юг.
Когда «Спрей» прибыл в Монтевидео, мореплавателя приветствовали гудки многочисленных пароходов. В порту парусник бесплатно отремонтировали и снабдили новой печкой для обогрева каюты.
26 января 1896 года начался новый, самый трудный этап плавания. Через два дня Слокам находился уже в открытом океане.
В один из монотонно текущих дней Слокам неожиданно оказался перед лицом смертельной опасности. На идущий против ветра «Спрей» обрушилась необычайно высокая волна. Весь корпус судна скрылся под водой. Моряк спасся, инстинктивно ухватившись за мачту. Сам же «Спрей» повреждений не получил, что ещё раз доказало надежность яхты.
11 февраля «Спрей» обогнул Кабо-Вирхенес (Мыс девственниц) и вошел в Магелланов пролив. Ночью разыгрался сильный шторм. Юго-западный ветер выталкивал яхту из пролива, и моряку в течение полутора суток пришлось вести борьбу со стихией. Двумя днями позже «Спрей» всё же был в Пунта-Аренас.
Сквозь сильные ветры, через бухты Сан-Николас, где Слокам встретил свое 52-летие, и Фортескью направляемый неутомимым моряком «Спрей» плыл к Тихому океану.
То подгоняемый попутным ветром, то дрейфуя по течению, то на буксире у канонерки «Спрей» достиг бухты Тамар и 3 марта двинулся к Тихому океану. Но, прежде чем парусник вышел в океан, небо заволокли темные тучи. С зарифленными парусами, во тьме, гонимый шквальными порывами ветра, «Спрей» мчался на запад. Утром ветер было затих, но вдруг налетел опять и с невероятной силой обрушился на судно с северо-запада. Ветер свирепствовал с такой силой, что Слокам был вынужден штормовать. После пяти дней шторма, лавируя между островками и скалами, описав огромную петлю, «Спрей» почти чудом вернулся на прежний курс в Магелланов пролив. Слокам ещё раз направляется от бухты Фортескью к Тихому океану. Он считает, что этот этап пути был самым трудным в его многолетней практике.
